1-羥基苯並三唑（HOBt），白色晶體，是苯並三唑的1H-N被羥基取代的衍生物。常用作多肽合成中的外消旋化抑制劑。經典方法用DCC脫水縮合制肽時，由於DCC活性很高，常使底物的手性中心無法在產物中很好地保持。一般加入羥基苯並三唑等助劑以降低活化酯的活性，從而抑制外消旋化。詳見多肽合成一文。
| 羥基苯並三唑（HOBt） | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 1-羥基苯並三唑 | |
| 別名 | N-羥基苯並三唑 HOBt |
| 識別 | |
| CAS號 | 2592-95-2  123333-53-9（水合物）
|
| ChemSpider | 68282 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H5N3O |
| 摩爾質量 | 135.12 g·mol−1 |
| 熔點 | 156-159°C (分解) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1-羥基苯並三唑通常都是以單水合物結晶（~11.7%水，重）出售的。無水1-羥基苯並三唑有爆炸性，使用時需注意。
參考文獻
- J. C. Sheehan, G. P. Hess. A New Method of Forming Peptide Bonds. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77: 1067–1068. doi:10.1021/ja01609a099.
- W. König, R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chem. Ber. 1970, 103: 788–798. doi:10.1002/cber.19701030319.
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
Remove ads