苯並[c]菲

苯並[c]菲（英語：Benzo(c)phenanthrene，也稱為[4]螺烯，四螺苯）是一種螺烯類多環芳烴，化學式C₁₈H₁₂。性狀為白色固體，溶於非極性有機溶劑。它是非平面分子，兩端的苯環組成的二面角為26°^[3]，因而具有軸手性，因此該化合物在理論研究上引起化學家的興趣。

苯並[c]菲
IUPAC名 benzo[c]phenanthrene
別名	3,4-苯並菲，[4]螺烯，四螺苯
識別
CAS編號	195-19-7  Y
ChemSpider	8782
SMILES	c3cc2ccc1ccccc1c2c4ccccc34
InChI	1/C18H12/c1-3-7-16-13(5-1)9-11-15-12-10-14-6-2-4-8-17(14)18(15)16/h1-12H
InChIKey	TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYAU
KEGG	C19197
性質
化學式	C18H12
摩爾質量	228.2879 g·mol⁻¹
外觀	無色固體[1]
密度	1.19 g/cm3
熔點	68 °C（341 K）（[2]）
沸點	436.7 °C（710 K）（@760mmHg）
溶解性	可溶於苯、氯仿和乙醇[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯並[c]菲存在於自然界^[4]，是一種弱致癌物質。^[5]

參考資料

1. Harvey, Ronald G. Polycyclic aromatic hydrocarbons : chemistry and carcinogenicity. Cambridge: Cambridge University Press. 1991. ISBN 0-521-36458-2. OCLC 22909612.
2. 來源：Sigma-Aldrich Co., product no. BCR134 .
3. Levy, M.; Newman, Melvin S.; Szwarc, M. Methyl Affinities of Non-planar Aromatic Hydrocarbons. Journal of the American Chemical Society. 1955-08, 77 (16): 4225–4225. doi:10.1021/ja01621a015.
4. Tolosa, Imma; de Mora, Stephen; Sheikholeslami, Mohammad Reza; Villeneuve, Jean-Pierre; Bartocci, Jean; Cattini, Chantal. Aliphatic and aromatic hydrocarbons in coastal caspian Sea sediments. Marine Pollution Bulletin. 2004-01-01, 48 (1–2): 44–60. PMID 14725875. doi:10.1016/S0025-326X(03)00255-8.
5. Hirshfeld, F. L.; Sandler, Selina; Schmidt, G. M. J. 398. The structure of overcrowded aromatic compounds. Part VI. The crystal structure of benzo[c]phenanthrene and of 1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1963: 2108. doi:10.1039/JR9630002108.