馬尿酸

馬尿酸（Hippuric acid），學名苯甲酰胺乙酸，分子式C₉H₉NO₃，結構簡式C₆H₅CONHCH₂CO₂H，該詞起源於希臘語的Hippos（horse）和ouron（urine）。它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有機酸。苯甲酰胺乙酸晶體易溶於熱水，在187℃左右熔化，大約於240℃分解。許多種的芳香化合物（比如苯甲酸和甲苯）攝入體內後，都會通過和氨基酸（如甘氨酸）反應轉化為苯甲酰胺乙酸，因此，體內馬尿酸濃度過高可能是由甲苯中毒導致的。由於引起苯甲酰胺乙酸中毒的因素還有很多，因此科學家對兩者之間的聯繫仍存懷疑。^[2][3]。

馬尿酸
IUPAC名 苯甲酰胺乙酸
別名	馬尿酸, N-苯甲酰甘氨酸
識別
CAS號	495-69-2  Y
PubChem	464
ChemSpider	451
SMILES	c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
InChI	1/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12)
InChIKey	QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD
KEGG	C01586
性質
化學式	C9H9NO3
摩爾質量	179.17 g·mol⁻¹
密度	1.39[1]
熔點	186℃[1]
沸點	240℃（分解）
結構
晶體結構	斜方晶系
危險性
歐盟危險性符號 有害 Xn 刺激性 Xi [1]
警示術語	R：R22, R37, R38, R41[1]
安全術語	S：S26, S39[1]
MSDS	來自牛津大學的MSDS
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

物化性質

• 苯甲酰胺乙酸可溶解於氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液，經水解會分解為苯甲酸和甘氨酸。
• 和亞硝酸反應，可轉換成苯甲酸乙醇酸酯C₆H₅C(=O)OCH₂CO₂H。馬尿酸乙酯可以和肼進行反應可得到馬尿酰肼C₆H₅CONHCH₂CONHNH₂。該化合物由西奧多·庫爾提斯（英語：Theodor Curtius）發現可用於製備偶氮亞胺化合物。

歷史

• 1829年：尤斯圖斯·馮·李比希發現苯甲酰胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質。
• 1839年：尤斯圖斯·馮·李比希確定了苯甲酰胺乙酸的分子式。
• 1873年：Victor Dessaignes利用苯甲酰氯與甘氨酸鋅之間的反應，合成苯甲酰胺乙酸^[4]。

製備

除了上述利用的化學反應合成外，在西奧多·庫爾提斯（英語：Theodor Curtius）的報告中還描述了另一種合成方式，將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中，並且攪拌加入苯甲酰氯及氫氧化鈉溶液，保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加鹽酸使pH值下降至2，過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲酰胺乙酸。^[5]參見下圖。

製造馬尿酸

體內產生

甲苯等芳香族化合物進入體內，會被肝臟中的細胞色素P450（CYP2E1）甲羥基化，產生苯甲醇（同時產生5%的環氧化合物）；苯甲醇被醇脫氫酶氧化，產生苯甲酸；苯甲酸與甘氨酸脫水縮合，產生苯甲酰胺乙酸。見下圖：

甲苯的代謝途徑

苯甲醇的代謝途徑

參見

• 氨基馬尿酸

參考文獻

•  本條目包含來自公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.

1. 來自牛津大學的MSDS
2. 存档副本. [2011-04-26]. （原始內容存檔於2019-09-22）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
3. 存档副本. [2011-04-26]. （原始內容存檔於2021-02-24）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
4. "Ueber die Regeneration der Hippursäure" Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 87, 325-327. DOI: 10.1002/jlac.18530870311
5. T. Curtius "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1662-1663. DOI: 10.1002/cber.18840170225