黃素腺嘌呤二核苷酸

黃素腺嘌呤二核苷酸（英語：FAD），又稱活性型維生素B2、核黃素-5'-腺苷二磷酸，是一種參與了重要的代謝反應的氧化還原輔酶。FAD是一種比NAD和NADP更強的氧化劑，能被1個電子或2個電子途徑還原。

黃素腺嘌呤二核苷酸
IUPAC名 黃素腺嘌呤二核苷酸
識別
CAS號	146-14-5  Y
PubChem	703
SMILES	c12cc(C)c(C)cc1N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O4)n5cnc6c5ncnc6N
InChI	1S/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1
InChIKey	VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N
Beilstein	1208946
Gmelin	108834
3DMet	B04619
EINECS	205-663-1
ChEBI	16238
DrugBank	DB03147
KEGG	D00005
MeSH	Flavin-Adenine+Dinucleotide
IUPHAR配體	5184
性質
化學式	C27H33N9O15P2
摩爾質量	785.55 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

FAD的氧化還原態

在上面的反應中，左邊是FAD，它通過得到2個電子轉化為右邊的FADH₂。因此，FAD可起到一種傳遞質子（電子）的作用。

FAD的意義

FAD廣泛參與體內各種氧化還原反應，可促進糖、脂肪和蛋白質的代謝。同時FAD作為一種維生素B₂衍生物，對維持皮膚、粘膜和視覺的正常機能均有一定的作用。特別是在細胞呼吸中擁有一定的地位。

與FAD有關的反應

• 三羧酸循環
• 甘油磷酸穿梭
• 電子傳遞鏈

附加圖片

• 
  黃素
• 
  FADH₂
• 
  腺嘌呤

參見

• 黃素單核苷酸
• 煙酰胺腺嘌呤二核苷酸

參考資料

• 王鏡岩. 生物化学 第3版. 2002年8月. ISBN 9787040110883.

外部連結

• FAD bound to proteins in the PDB
• FAD（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） entry in the NIH Chemical Database