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費沙投影式(Fischer projection)由赫爾曼·埃米爾·費沙於1891年提出,[1]是表示單糖鏈形結構、氨基酸等有機化合物結構的一種常用方法。該投影式為平面結構,所有鍵呈豎直或水平排列,碳鏈縱向排列。碳原子編號從靠近羰基的一端開始。C1在最上端。羰基(-C=O-)位於上端,橫線代表鍵在紙面上,豎線代表鍵伸進紙面。
費沙投影表示L- 與 D- 型分子有所不同. D糖的倒數第二個碳原子所連的氫原子在左側,羥基在右側。L糖的倒數第二個碳原子所連的氫原子在右側,羥基在左側。[2]
在費沙投影中,所有水平的鍵都是朝向觀察者的,所有垂直的鍵都是背離觀察者的。因此費沙投影在紙面上不能旋轉90°或270°,否則將變成對映異構體。
書寫費沙投影式時,可以將所有的碳原子省略,如右方的D-葡萄糖投影式;也可將手性碳上的氫省去;或將氫、羥基及碳氫鍵都省去;再或,用△代表醛基,用〇代表羥甲基。費沙投影式不可以旋轉(2n+1)×90°,這樣得到的會是原化合物的對映異構體。根據IUPAC的規則,所有氫原子應當明示畫出來,特別是在碳鏈末端的。[3]
判斷兩個費沙投影式是否表示同一構型 有以下方法:
費沙投影式體現化合物的立體化學性質,可以有效地區分手性異構體。Cieplak和Wisniewski所發展的用電腦判別化合物手性的方法即是以費沙投影式為基礎。[4]
糖類的環形結構可用哈沃斯透視式(Haworth投影式)來表示。在轉化費沙投影式為哈沃斯透視式時,以葡萄糖為例,先將5號碳的三個基團按順時針方向旋轉至羥基處於豎直方向,然後醛基與5號碳的羥基形成半縮醛產生α-和β-兩種吡喃葡萄糖異構體,畫出平面上下的基團,再旋轉即可。[5]
費沙投影在生物化學與有機化學中常用於表示單糖。也可用於表示氨基酸等有機分子。由於費沙投影描述了分子的立體結構,非常適合表示手性分子的對映異構體。
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