離胺酸

離胺酸（英語：Lysine，簡稱為Lys或者K^[1]）是一種α-氨基酸。它的化學式表示為：HO₂CCH(NH₂)(CH₂)₄NH₂。離胺酸是一種人體必需的氨基酸。離胺酸的遺傳密碼是AAA和AAG。

離胺酸
IUPAC名 Lysine 2,6-diaminohexanoic acid 2,6-二氨基己酸
縮寫	Lys, K
識別
CAS號	56-87-1（L）  Y 70-54-2（DL）  Y 923-27-3（D）  Y
PubChem	866
ChemSpider	843, 5747 L
SMILES	NCCCC(N)C(=O)O
InChI	1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
InChIKey	KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
ChEBI	25094
KEGG	C16440
IUPHAR配體	724
性質
化學式	C6H14N2O2
摩爾質量	146.19 g·mol⁻¹
熔點	215 ℃（分解）
pKa	pKa1 = 2.16 (-COOH) pKa2 = 9.06 (α-NH3+) pKa3 = 10.54 (ω-NH3+)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

離胺酸與精氨酸，組氨酸一樣，屬於鹼性氨基酸。ε-氨基常參與氫鍵的合成並在催化反應中扮演通用鹼基的角色。（ε-氨基(NH₃⁺)與從α-碳開始的第五個碳原子相連；α-碳是與羧基 (C=OOH) 相連的碳原子。^[2]）

離胺酸的ε-氨基的甲基化是一種通常的轉譯後修飾，形成一甲基，二甲基和三甲基離胺酸。三甲基離胺酸會發生在 鈣調蛋白中。另外，離胺酸殘基還能進行乙酰化和泛素化等 修飾。膠原蛋白中含有的羥基離胺酸是由離胺酸經離胺酸羥化酶（英語：Lysyl hydroxylase）羥基化而來。內質網或高爾基體中，羥基離胺酸殘基的O-糖基化可用來標記特定蛋白從細胞中的分泌。

離胺酸能以L-或D-的立體異構兩種形式存在。但只有L-型存在於生物的蛋白質中。D-氨基酸能被轉化成L-型氨基酸。D-離胺酸沒有生物活性，因此，所有商業化生產的離胺酸均為L-型離胺酸。

合成

離胺酸的生物合成：