蝶呤

蝶呤（Pterin）是一種蝶啶環系的雜環化合物，在4號位和2號位上含有一個羰基和一個氨基。蝶啶有數種互變異構體，見於下。較重要的蝶呤衍生物有葉酸等。

蝶呤
IUPAC名 2-aminopteridin-4(3H)-one (one of five tautomers)
別名	Pteridoxamine Pterine
識別
CAS號	2236-60-4  Y
PubChem	73000
ChemSpider	65806
SMILES	O=C2\N=C(/Nc1nccnc12)N
InChI	1/C6H5N5O/c7-6-10-4-3(5(12)11-6)8-1-2-9-4/h1-2H,(H3,7,9,10,11,12)
InChIKey	HNXQXTQTPAJEJL-UHFFFAOYAD
ChEBI	44992
性質
化學式	C6H5N5O
摩爾質量	163.14 g·mol−1
外觀	淺黃色至黃色晶狀固體[1]
pKa1	2.20 (20 °C)[2]
pKa2	7.86 (20 °C)[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

蝶呤衍生物是指蝶呤或其互變異構體的吡嗪環上有其它基團的一類化合物。這類物質首先於蝴蝶翅膀的色素，故以pteron (πτερόν^[3])命名，意為翅膀。蝶呤衍生物在生物界作為着色物質存在，也作為酶促反應的輔因子。

互變異構體

• 
  2-氨基蝶啶-4(1H)-酮
• 
  2-氨基蝶啶-4(3H)-酮
• 
  2-氨基蝶啶-4(8H)-酮
• 
  2-亞氨基-2,3-二氫蝶啶-4(1H)-酮
• 
  2-氨基蝶啶-4-酚

生物合成

蝶呤衍生物的生物合成始於三磷酸鳥苷（GTP），控制GTP轉化成蝶呤的酶，GTP環水解酶I（英語：GTP cyclohydrolase I），在原核生物和真核生物中均被發現。

化學合成

3-氯吡嗪羧酸甲酯與胍鹽反應得蝶呤。^[4]

另一合成法是基於2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶與乙二醛的反應。^[5]

參考資料

1. 數據表 蝶呤 從 Acros公司，訪問關於 2. Juli 2007.
2. Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins in Chem. Ber. 93 (1960) 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.
3. πτερόν （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. Liddell, Henry George; Scott, Robert; A Greek–English Lexicon at the Perseus Project
4. Wood, D.: J. Chem. Soc. 1955, 1379–1380.
5. J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: The Structure of the Liver L. casei Factor in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 14-18, doi:10.1021/ja01181a005.