羊毛固醇
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羊毛固醇[1][2](lanosterol,lanosterin)又稱羊毛甾醇,是從羊毛脂獲得的一種類固醇(三萜),分子式C
30H
50O。
羊毛固醇 | |
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IUPAC名 lanosta-8,24-dien-3-ol | |
識別 | |
CAS號 | 79-63-0 ![]() |
PubChem | 246983 |
ChemSpider | 216175 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP |
ChEBI | 16521 |
MeSH | Lanosterol |
IUPHAR配體 | 2746 |
性質 | |
化學式 | C30H50O |
摩爾質量 | 426.71 g/mol g·mol⁻¹ |
熔點 | 138-140 °C |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
羊毛固醇是膽固醇的前體,在動物和真菌甾體生物合成的過程中均利用了此化合物,從鯊烯2,3-環氧物生成羊毛固醇,再合成膽固醇。與之相對地,幾乎所有植物甾體均以環阿屯醇為合成起點[3]。
生物化學
酶催化下,角鯊烯閉環形成羊毛甾醇,該過程形成甾體核心結構。 通過CYP51的14號位脫甲基化作用,最終產生膽固醇。

描述 | 圖示 | 酶 |
兩分子法尼基焦磷酸被NADPH還原,生成角鯊烯 | ![]() |
鯊烯合酶 |
角鯊烯被氧化成2,3-環氧角鯊烯 | ![]() |
鯊烯單加氧酶 |
2,3-環氧角鯊烯關環 | ![]() |
羊毛甾醇合酶 |
(第二步) | ![]() |
(第二步) |
醫學用途
一項2015年的研究推測羊毛甾醇可能有助於預防哺乳動物白內障的形成。[4]相關研究顯示羊毛甾醇能防止甚至逆轉狗與兔的白內障。[4][5]但是,一項驗證實驗中,將手術切除的患有白內障人眼球晶狀體浸入含羊毛甾醇溶液培養,晶狀體透明度並未得到逆轉。[6]
參考資料
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