紅花苷

紅花苷（英語：Carthamin，carthamine）是從菊科植物紅花（Carthamus tinctorius）提取到的一種紅色色素^[2][3]。在食品工業以及紡織品中作為染料使用，俗稱天然紅26^[4]。

紅花苷[1]
IUPAC名 (2Z,6S)-6-β-D-Glucopyranosyl-2-[ [(3S)-3-β-D-glucopyranosyl-2,3,4-trihydroxy-5-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-6-oxo-1,4-cyclohexadien-1-yl]methylene]-5,6-dihydroxy-4-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-4-cyclohexene-1,3-dione
別名	紅花甙 C.I. 天然紅26
識別
CAS號	36338-96-2  Y
PubChem	11968069
ChemSpider	21106423
性質
化學式	C43H42O22
摩爾質量	910.78 g·mol−1
外觀	紅色粉末
溶解性（水）	微溶於水
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

在古埃及時期，古埃及人就曾大規模種植紅花來提取紅色顏料^[2][5]，公元前25世紀就有利用紅花苷給木乃伊布料染色的記載^[6]。在歐洲地區，紅花苷被廣泛用於羊毛地毯染色。在日本，紅花苷還被用於絲綢染色以及藝伎和歌舞伎用作化妝的「紅」顏料（紅，べに)^[7][8]。由於天然紅花苷在花中含量十分少且十分珍貴，在日本有時會用諸如薑黃和蘇木其他染料來稀釋^[9]:1。直到1959年合成染料品紅問世後，紅花苷作為絲綢紅染料的地位才開始被撼動^[10]。

生物合成

紅花苷在結構上由兩種查耳酮酚衍生物（Chalconoid（英語：Chalconoid））組成，其形成的大共軛結構是產生紅色的原因。在生物體內，紅花苷由原紅化苷（precarthamin）經脫羧酶產生^[11]。紅花中存在兩種色素，一種是水溶性黃色色素紅花素（carthamidin），另一種即為油溶性的紅花苷，當花成熟時，黃色的紅花素會慢慢氧化成紅花苷。但總體上紅花苷僅占花瓣的0.4%，不及紅花素的26–36%^[12]。

具體形成過程如下，2,4,6,4'-四羥基查耳酮先後與葡萄糖分子依次形成紅花黃色素A和紅花黃色素B，紅花黃色素B氧化形成原紅化苷，原紅化苷脫羧就形成紅花苷^[13]。

相關物質

• 馬里苷-另一種查爾酮糖苷化合物