席夫試驗

席夫試驗（Schiff test），由德國化學家雨果·席夫（Hugo Schiff）發明^[1]的一種檢驗醛類的方法，與醛類反應會呈現紫紅色。

呈色原理

Schiff試劑由鹼性品紅與亞硫酸氫鈉兩種主要的化合物組成。

鹼性品紅大多是由鹽酸玫瑰苯胺（C₁₉H₁₈N₃Cl）與鹽酸副玫瑰苯胺的混合物所組成。它與亞硫酸混合後，亞硫酸與品紅中的醌(quinoid)部分進行1,6-加成產生加成反應即變無色。

無色的鹼性品紅-亞硫酸加成物再與醛作用後，起初亦生成無色化合物，但接着失去與碳結合的磺酸基分子而成醌型結構的化合物，呈現出洋紅色。此紫色產物加硫酸後褪色，但甲醛與希夫試劑生成的紫紅色產物加硫酸後顏色不消失，故可利用此方法區分甲醛與其他醛類。日常生活中可作為檢驗假酒的試劑。

檢驗假酒

日常生活中常用作檢驗假酒中甲醇含量的試劑，可使甲醇變成紫紅色的產物。

其原理為：甲醇在酸性條件下，被高錳酸鉀（KMnO₄）氧化為甲醛（HCHO），過量的過錳酸鉀及在反應中產生的二氧化錳（MnO₂）用草酸-硫酸溶液除去；在酸性下，甲醛會與Schiff試劑反應，使與氧化生成的甲醛作用結合成紫紅色的醌類。

組織切片染色應用

在組織學上，利用PAS染色法（Periodic Acid-Schiff stain，過碘酸 H₅IO₆ + 席夫試劑）可染出組織中含有的大分子醣類。過碘酸把醣類相鄰兩個碳上的羥基氧化成醛基，再用Schiff試劑和醛基反應使呈現紫紅色。PAS經常用於結締組織和黏液的染色。

具體應用

紫醛試劑是由台灣衛生署研發的一種用於檢測魚類中甲醛含量的試劑。檢測方式為將一小塊魚肉滴入試劑，若魚中含有甲醛，則試劑會由淡紫色轉變為橘紅色，反之則不變色。該試劑不可食用，因此檢測後的魚肉不可食用。2004年，台灣發生了甲醛魚事件，當地漁民在魚中添加甲醛以改善外觀，導致魚肉質變得難吃。為防止此類事件危害民眾健康，衛生署迅速研發了紫醛試劑，並免費供民眾領取^[2]，但其具體成分屬商業機密而未公開。

參考資料

1. Hugo Schiff. Eine neue Reihe organischer Diamine. Justus Liebigs Ann. Chemie. 1866, 140 (1): 92–137. doi:10.1002/jlac.18661400106.
2. 莊珮瓴. 甲醛魚事件. 華夏導報. 2004-04-07 [2011-01-20]. （原始內容存檔於2016-03-04） （中文（臺灣））.