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磷酸三苯酯 (TPhP) 是一種有機化合物 ,化學式 OP(OC6H5)3。這種無色固體是磷酸酯,也是一種苯酚。它在多種環境和產品中用作塑化劑和阻燃劑。 [3]
磷酸三苯酯 | |
---|---|
IUPAC名 Triphenyl phosphate | |
識別 | |
CAS號 | 115-86-6 |
PubChem | 8289 |
ChemSpider | 7988 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYAB |
ChEBI | 35033 |
性質 | |
化學式 | C18H15O4P |
摩爾質量 | 326.28 g·mol−1 |
外觀 | 無色固體 |
密度 | 1.184 g/mL |
熔點 | 48-50 °C(321-323 K) |
沸點 | 244 °C(517 K)(在 10 mmHg) |
蒸氣壓 | 1 mmHg (193 °C)[1] |
危險性 | |
閃點 | 220 °C [1] |
PEL | TWA 3 mg/m3[1] |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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1320 mg/kg (小鼠口服) 3500 mg/kg (大鼠口服)[2] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
磷酸三苯酯已被廣泛用作阻燃劑和塑化劑。 [4] 它已被用作多種材料的阻燃劑,包括電子設備,PVC,液壓液,膠水,指甲油和澆鑄樹脂。 其作為阻燃劑的作用機理如下:首先,磷酸三苯酯在熱分解過程中形成磷酸。 它會反應形成焦磷酸,當其處於凝結相時,作用就是阻止熱傳遞。 作為某些聚合物的最有效的阻燃劑之一,磷酸三苯酯僅在氣相中阻燃劑中的添加劑。 [5] 幾年前,多溴二苯醚的停止使用導致了磷酸三苯酯的使用量上升。[4]
表明TPhP具有顯着的毒理學作用的信息有限。 儘管最初預計它的影響總體較小,但越來越多的證據表明這種影響可能並非如此無害。 磷酸三苯酯通過皮膚接觸或口服會表現出較低的急性毒性。 [3] 但是,越來越多的研究將磷酸三苯酯的暴露與生殖和發育毒性,神經毒性,代謝破壞,內分泌系統以及基因毒性聯繫起來。 [6][8][9] 人們還發現磷酸三苯酯會誘導明顯的雌激素活性。 [10][11] 一項研究發現,在珊瑚石斑魚,黃色條紋山羊魚和淡水鱸魚的多項研究中,均觀察到了高於最低可觀察到的影響的濃度。 這表明磷酸三苯酯可能以足夠高的濃度存在於環境中,從而具有有害的生態影響。 [11] 歐洲化學品管理局認為磷酸三苯酯對水生生物有毒,並可能產生長期影響。 [12]
與許多持久性有機污染物相反,磷酸三苯酯對脂質的親和力有限。 仍然發現,該化合物的生物累積以不同的水平出現在魚類中,其中最強的差別基於性別,攝食模式和代謝效率而產生。但是,尚不清楚解釋磷酸三苯酯以這種方式累積的原因和機制。 [13]
在環境中已探測到磷酸三苯酯的存在。[9] 已知其他磷酸三芳基酯會揮發並通過液壓液泄漏從塑料中浸出,也有一小部分通過製造過程進入水生環境。 [5] 特別是,已經發現磷酸三苯酯能通過工業用途(如製造過程中)以及通過室內使用(例如通過油漆和電子設備)等各種來源進入環境。 [12] 與許多其它含磷的阻燃劑一樣,磷酸三苯酯已廣泛發現於沉積物,土壤,室內灰塵和空氣中。 [5][11][14][15][16]
一旦在水中,磷酸三苯酯在有氧和無氧條件下都被發現生物降解的速度相對較快,並且它不符合持久性有機污染物的標準。 [5] 然而,儘管該化合物易於生物降解並且不會生物積累,但是由於所利用的絕對體積而易於檢測。 [9] 2014年,美國環境保護署將磷酸三苯酯加入其有毒物質控制法工作計劃清單中,理由是該化合物表現出急性和慢性水生毒性,中等生物蓄積潛力和中等環境持久性。 [17] 但是,仍然沒有足夠的信息來全面評估磷酸三苯酯的環境影響。
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