硫胺素焦磷酸

硫胺素焦磷酸（英語：Thiamine pyrophosphate，TPP或英語：thiamine diphosphate，ThDP）是一種硫胺素（維他命B1）衍生物。它由硫胺素在肝細胞內受硫胺素焦磷酸激酶的催化被磷酸化而生成。分子內含有嘧啶環和噻唑環，不過噻唑環是其催化性質的關鍵。它是體內催化α-酮酸氧化脫羧的輔酶，也是磷酸戊糖途徑中轉酮酶的輔酶。其噻唑環2-位被去質子化後生成的葉立德是重要的中間物，它可作為親核試劑進攻羰基的碳原子，噻唑環對碳負離子有穩定作用。

硫胺素焦磷酸[1]
IUPAC名 2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethyl phosphono hydrogen phosphate
別名	硫胺素焦磷酸酯 焦磷酸硫胺素
識別
CAS號	154-87-0  Y
PubChem	1132
ChemSpider	10670483
SMILES	[n+]1(c(c(CCO[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)sc1)C)Cc1c(nc(C)nc1)N.[ClH-]
InChI	1/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1
InChIKey	NBSUTVXQOGUTJX-REWHXWOFAB
MeSH	Thiamine+pyrophosphate
性質
化學式	C12H19N4O7P2S+
摩爾質量	425.314382 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
熔點	240-244 ℃ (分解)
溶解性（水）	220 g/L (20 ℃)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

以TPP作輔基的酶

• 丙酮酸脫氫酶複合體
• 丙酮酸脫羧酶複合物
• α-酮戊二酸脫氫酶複合體
• 支鏈α-酮酸脫氫酶複合體
• 2-羥基植烷酰輔酶A裂解酶
• 轉酮醇酶

參考資料

1. Sicherheitsdatenblatt Merck