硫代羧酸

硫代羧酸是一個有機硫化合物，通式為RC(O)SH。它們和羧酸相近。它理論上有兩個互變異構體，分別為RC(S)OH和RC(O)SH，但只有後者才存在。 ^[1] 在實驗室中最為常見的硫代羧酸是硫代乙酸。2,6-吡啶二硫代甲酸是一種自然生成的硫代羧酸。硫代羧酸一般比對應的羧酸酸性更強。

硫代丙酸（一種硫代羥酸）

硫代羧酸通常由酰氯所生成：^[2]

C₆H₅C(O)Cl + KSH → C₆H₅C(O)SH + KCl

二硫代酸

二硫代酸的化學通式為RCS₂H。這個化學物可以由二硫化碳和格氏試劑反應而造成。 ^[3]

RMgX + CS₂ → RCS₂MgX

RCS₂MgX + HCl → RCS₂H + MgXCl

參考資料

1. R. J. Cremlyn 「An Introduction to Organosulfur Chemistry」 John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
2. Paul Noble, Jr., D. S. Tarbell (1963). "Thiobenzoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 924.
3. S. R. Ramadas, P. S. Srinivasan, J. Ramachandran, V. V. S. K. Sastry "Methods of Synthesis of Dithiocarboxylic Acids and Esters" Synthesis 1983; 1983(8): 605-622. doi:10.1055/s-1983-30446