氯丙酮

氯丙酮，結構式ClCH₂COCH₃。

氯丙酮[1]
IUPAC名 Chloropropanone
別名	一氯丙酮 單氯丙酮 氯代丙酮 UN 1695
識別
CAS號	78-95-5  Y
PubChem	6571
ChemSpider	6323
SMILES	ClCC(=O)C
InChI	1/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
InChIKey	BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYAY
EINECS	201-161-1
ChEBI	47220
RTECS	UC0700000
性質
化學式	C3H5ClO
摩爾質量	92.524 g·mol⁻¹
外觀	無色至暗黃色液體
密度	1.15 g/cm3 (20°C)
熔點	-44.5°C
沸點	119°C
溶解性（水）	10 g/100 mL (20°C)
溶解性（其他）	溶於乙醇、乙醚、氯仿[2]
蒸氣壓	1.6 kPa (20°C)
危險性
警示術語	R：R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53
安全術語	S：S26, S36/37, S45, S61
歐盟分類	有毒 (T) 對環境有害 (N)
閃點	35°C
自燃溫度	610°C
爆炸極限	3.4% - ?[3]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	100 mg/kg (大鼠經口)[4]
相關物質
其他陰離子	氟丙酮 溴丙酮 碘丙酮
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色有極強刺激性臭味液體，對生物體有強刺激性，在日光下分解產生強催淚性氣體。見光變為暗黃的琥珀色。溶於10倍重量的水，與乙醇、乙醚、氯仿混溶。

製備

丙酮與碳酸鈣混合攪拌成漿，加熱回流，停止加熱並通入氯氣進行反應。反應約3～4小時後，加水溶解生成的氯化鈣，並收集反應液中的油層，再經精製，得氯丙酮成品。

${\displaystyle {\rm {CH_{3}COCH_{3}+Cl_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O}]{CaCO_{3}}}\ CH_{3}COCH_{2}Cl+CaCl_{2}}}}$

用途

用作有機合成中間體，用於生產藥物等等等、殺蟲劑、香料、染料、乾燥劑、抗氧化劑和乙烯型感光樹脂等。也是合成呋喃環系的Feist-Benary合成中的試劑。一戰時曾用作催淚劑。

參考資料

1. Record of Chloraceton in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
2. Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–100, 1998, ISBN 0849305942
3. ICSC:NENG0760 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) CDC/NIOSH. Center for Disease Control. 2006-10-11 [2009-04-17]. （原始內容存檔於2012-10-26）.
4. Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H., Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace 5, Wiley-Interscience: 143–144, 2004 [2009-04-16], ISBN 9780471268833