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Staudinger反應(Staudinger reaction),又稱Staudinger還原反應(Staudinger reduction),由 Hermann Staudinger 發現並首先報道。

疊氮化物(如三苯基膦)或亞磷酸酯反應得到亞胺基膦烷中間體,此中間體再經水解,可得相應的氧化膦(如三苯基氧膦),從而提供了一種通過疊氮化物還原製備胺的方法。[1][2]

反應實例:[3]


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反應機理

膦對疊氮化物的端基氮進行親核加成,其次分子內環化為磷雜三吖丁環中間體,然後放出氮氣並產生亞胺基膦烷,最後亞胺基膦烷水解為胺和氧化膦。


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Staudinger連接反應

Staudinger 連接反應(Staudinger ligation),2000年由 Saxon 和 Bertozzi 發展。

用一般位於三芳膦上的親電基團(如甲酯)捕獲氮雜葉立德(亞胺基膦烷)中間體,在水介質中進行作用,重排後得到分子內酰胺基氧化膦。[4]


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應用

Staudinger 連接反應在化學生物學中有很廣泛的應用,例如此反應可用於熒光標記的核苷的合成:[5][6]


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參見

參考資料

外部連結

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