斯特雷克氨基酸合成(斯特雷克法,Strecker synthesis)以發現者阿道夫·斯特雷克命名,[1][2]是一種常用的合成氨基酸的方法。用醛(或酮)與氯化銨和氰化鉀混合水溶液反應,生成α-氨基腈,再經水解,得到氨基酸。[3][4]
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該法起初是用氫氰酸和氨作試劑,但經尼古拉·澤林斯基改進後,用氯化銨和氰化鉀代替了氫氰酸和氨,從而避免了直接使用氰化氫或氰化銨,反應後得到同樣的產物。用氯化銨時反應生成一級胺;若用一級胺或二級胺反應,生成取代的氨基酸。用酮反應時,得到α,α-二取代的氨基酸。[5]
一般Strecker合成得到外消旋氨基酸,但最近有人利用不對稱手性輔助劑[6]或催化劑[7][8],用這個反應成功合成了手性氨基酸。[9]
反應機理
反應首先發生氨對羰基的加成,質子轉移,得到半氨醛(即α-氨基醇)。質子化,水離去,氰離子進攻生成的亞胺離子,生成氰胺。而後氰胺水解為氨基酸。
機理(I) | 機理(II) |
參見
參考資料
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