2,3,7,8-四氯雙苯環二噁英

2,3,7,8-四氯雙苯環對二噁英（英語：2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin，簡稱2,3,7,8-TCDD），簡稱四氯雙苯二噁英，是類二噁英物質中被認為毒性最強的一種^[4][5]，因此大部分的動物實驗研究皆使用TCDD做為檢測二噁英類化合物毒性的標準，其餘的二噁英類化合物對人類的影響則尚待確認。二噁英類化合物具有脂溶性，因此容易進行生物累積作用。以TCDD為例，對哺乳類動物的研究指出雖然存在致死劑量，但不同物種之間可忍受的劑量差異頗大。

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2,3,7,8-四氯雙苯環二噁英
IUPAC名 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]-dioxin[1] 2,3,7,8-四氯代雙苯並[b,e][1,4]-二噁環己熳
別名	四氯雙苯二噁英
識別
縮寫	2,3,7,8-TCDD; 2,3,7,8-TCDBD; PCDD-2378
CAS編號	1746-01-6  Y
PubChem	15625
ChemSpider	14865
SMILES	Clc2cc1Oc3c(Oc1cc2Cl)cc(Cl)c(Cl)c3
InChI	1/C12H4Cl4O2/c13-5-1-9-10(2-6(5)14)18-12-4-8(16)7(15)3-11(12)17-9/h1-4H
InChIKey	HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYAA
ChEBI	28119
KEGG	C07557
性質
化學式	C12H4Cl4O2
摩爾質量	321.97 g·mol−1
外觀	無色至白色晶體[2]
密度	1.8 g cm-3
熔點	305 °C（578 K）
溶解性（水）	0.2 µg/L[3]
log P	6.8
蒸氣壓	1.5 × 10-9 mmHg
危險性
警示術語	R：R26/27/28 R45
安全術語	S：S36/37 S62
歐盟分類	T+
主要危害	致癌、致畸[2]
NFPA 704	1 4 0
PEL	none[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

毒理

二噁英是一種細胞毒。以TCDD為例，其進入人體後將誘導δ-氨基乙酰丙酸合酶（Aminolevulinic acid synthetase,ALAS）的產生，此酶為血紅素合成的限速酶。過多的ALAS會破壞細胞組織，並可能表現出類似卟啉症的病徵^[6]。二噁英可以誘導淋巴細胞凋亡，抑制殺傷性T細胞（cytotoxic T cell,Tc或CTL）的產生並促進免疫抑制因子的高度表達^[7]，引起免疫系統調節功能障礙。二噁英亦能侵入DNA分子，誘發突變，由此而具有致畸與致癌作用。二噁英在體內不易代謝，可隨排泄物進入環境。

另外，TCDD雖不具有直接的致突變性與基因毒性^[8]，但是卻可能透過間接的生理途徑而致癌。由於尚未出現人類因二噁英類化合物急性致死的案例，因此推斷人類接觸的二噁英濃度相對來說為較低劑量，但仍有可能經由生物累積而出現慢性症狀。這種情況下，經由動物實驗與臨床病例推論出的TCDD對人類的健康風險主要有：

• 氯痤瘡。這是目前唯一可確認且有臨床病例的、人體積存高濃度的二噁英而引發的現象。^[9]
• 癌症。動物實驗顯示TCDD對某些種動物具有高度致癌性，但是要超過某一門檻劑量才會發生。對人類的致癌性目前尚在研究中，不過塞維索事件後的臨床案例顯示高濃度TCDD可能會稍稍增加多發性骨髓瘤與白血病的發生機率。^[10]
• 其他在動物實驗中出現的生理症狀包括免疫功能下降、腎功能下降、牙齒發育受阻等等。其中牙齒發育的問題也在塞維索事件中出現病例^[11]。另外根據塞維索事件的研究，TCDD尚可能與糖尿病、子宮內膜異位、內分泌失調等有關。^[12]

軍事用途

斯德哥爾摩國際和平研究所在《化學、生物戰問題》中將二噁英視為一種潛在的軍用毒劑，部分原因如下：

• 毒性：大多數二噁英類化合物對哺乳動物具有高毒性。以大白鼠為材料的實驗表明，TCDD的毒性與沙林相近[LD₅₀（TCDD）:0.447mg/ LD₅₀（Sarin）:0.55mg]。
• 診療：病程長，所造成的傷害長期不癒，且無特效藥物。
• 持久性：性質高度穩定，洗消困難，可長期染毒。
• 施放：可形成氣溶膠，使用方便。
• 原料：來源廣泛，但目前產率尚低。

另見

• 毒性當量因子（英語：Toxic equivalency factor）

參考資料

1. 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "dioxin"。doi:10.1351/goldbook.D01750
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0594. NIOSH.
3. Shiu WY; et al. Physical-chemical properties of chlorinated dibenzo-p-dioxins. Environ Sci Technol. 1988, 22 (6): 651–658. Bibcode:1988EnST...22..651S. doi:10.1021/es00171a006.
4. « Des molécules à la vie dure » （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, sur univ-fcomte.fr, mai 2011.
5. Pohjanvirta R, Tuomisto J. Short-term toxicity of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin in laboratory animals: effects, mechanisms, and animal models. Pharmacological Reviews. December 1994, 46 (4): 483–549. PMID 7899475.
6. Poland A, Glover E: 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin: A potent inducer of delta-aminolevulinic acid synthetase. Science 179:476-477 (1973).
7. Fewer CTL, not enhanced NK cells, are sufficient for viral clearance from the lungs of immunocompromised mice. Cell Immunol. 2003 Nov; 226 (1):54-64
8. Y.P. Dragan, D. Schrenk. Animal studies addressing the carcinogenicity of TCDD (or related compounds) with an emphasis on tumour promotion. Food Additives and Contaminants. 2000, 17 (4): 289–302. PMID 10912243. doi:10.1080/026520300283360.
9. P. Mocarelli; et al. Serum concentrations of 2,3,7,8- tetrachlorodibenzo-p-dioxin and test results from selected residents of Seveso, Italy. J. Toxicol. Environ. Health. 1991, 32 (4): 357–366. PMID 1826746. doi:10.1080/15287399109531490.
10. Angela Cecilia Pesatori, Dario Consonni, Maurizia Rubagotti, Paolo Grillo and Pier Alberto Bertazzi. Cancer incidence in the population exposed to dioxin after the "Seveso accident": twenty years of follow-up. Environmental Health. 2009, 8: 39. doi:10.1186/1476-069X-8-39.
11. S. Alaluusua; et al. Developmental dental aberrations after the dioxin accident in Seveso. Environ. Health Perspect. 2004, 112 (13): 1313–1318. PMC 1247522 . PMID 15345345. doi:10.1289/ehp.6920.
12. Baccarelli A, Mocarelli P, Patterson DG; et al. Immunologic effects of dioxin: new results from Seveso and comparison with other studies. Environ. Health Perspect. 2002, 110 (12): 1169–73. PMID 12460794.

外部連結

• U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
• Dioxin synopsis
• Dioxins（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）