六硝基六氮雜異伍茲烷

2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮雜異伍茲烷，簡稱六硝基六氮雜異伍茲烷、HNIW，俗稱CL-20，是具有籠型多環硝胺結構的一個高能量密度化合物，分子式為C₆H₆N₁₂O₁₂，為白色結晶。是目前已知能夠實際應用的能量最高、威力最強大的非核單質炸藥。它由美國的尼爾森（Nielson）博士於1987年首先製得，主要用作推進劑的組分。1998年，中國的化學家完成了該物質的合成。^[1]

六硝基六氮雜異伍茲烷
IUPAC名 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.05,9.03,11]dodecane 2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮雜四環[5.5.0.05,9.03,11]十二烷
英文名	Hexanitrohexaazaisowurtzitane
別名	CL-20、HNIW
識別
CAS號	135285-90-4  Y
PubChem	9889323
ChemSpider	8064994
SMILES	C12N(C4C(N1[N+](=O)[O-])N(C3C(N(C2N3[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])N4[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C6H6N12O12/c19-13(20)7-1-2-8(14(21)22)5(7)6-9(15(23)24)3(11(1)17(27)28)4(10(6)16(25)26)12(2)18(29)30/h1-6H
InChIKey	NDYLCHGXSQOGMS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	77327
性質
化學式	C6N12H6O12
摩爾質量	438.1850 g·mol⁻¹
密度	2.044 g·cm-3
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1987年，美國海軍研究人員發明了一種威力強大的新型炸藥，以開發該炸藥的南加州基地命名，將其命名為「中國湖20號化合物」(CL-20)。^[2]

CL-20 的穿透力和推進劑射程比二戰 (WWII) 期間首次生產的美軍主要炸藥高出 40%。HNIW的氧平衡為-10.95%，最大爆速、爆壓、密度等幾個材料參數都優於HMX，能量輸出比HMX高10-15%，自首次合成便引起了廣泛關注。它在常溫常壓下有四種晶型：α-、β-、γ-及ε-晶型，其中以ε-晶型的結晶密度最大，最為實用。

HNIW有兩個缺點限制了其應用：

1. 生產成本昂貴，為工業化造成了阻礙。可通過改進或創造出新的合成路線來解決。
2. 感度較高，安全性不佳。可通過改善結晶方式、結構及包覆鈍感改善。

對HNIW的性能測試、合成路線及生產的研究。現在合成方法大多沿用尼爾森首次合成的線路：用苄胺與乙二醛縮合生成六苄基六氮雜異伍茲烷（HBIW），脫苄生成乙酰基或其他前體官能團取代物，接着硝解得到α-及γ-晶型，最後轉晶為ε-CL-20。

也有很多新路線，如用2-氨甲基噻吩、2-氨甲基呋喃等其他伯胺代替苄胺，用乙二酸酯或乙二酰胺衍生物代替乙二醛，以及省去脫苄一步，等等。

參見

• 八硝基立方烷
• 四硝基立方烷
• 2,4,6-三(三硝基甲基)-1,3,5-三嗪

參考資料

1. The Chemistry of Cubane. [2008-07-05]. （原始內容存檔於2014-05-08）.
2. Kadam, Tanmay. Pioneered By The US, China 'Racing Ahead' Of Its Arch Rival In 'CL-20' Tech That Propels PLA's Deadly Missiles. EURASIAN TIMES. 2023-03-11 [2024-07-17] （美國英語）.

外部連結

• 高能量密度化合物CL-20的合成和製備工藝進展 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）