亞磷酸三甲酯

亞磷酸三甲酯是一種亞磷酸酯，化學式 P(OCH₃)₃，簡稱 P(OMe)₃。它是一種有強烈辛辣味的無色液體。它在有機金屬化學可作為配體，也是有機合成的試劑。這個分子由中心磷(III)和三個甲氧基組成。

亞磷酸三甲酯
IUPAC名 Trimethyl phosphite[1]
別名	三甲氧基磷 三甲氧基膦
識別
CAS號	121-45-9  Y
PubChem	8472
ChemSpider	8159
SMILES	COP(OC)OC
InChI	1/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3
InChIKey	CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYAO
性質
化學式	C3H9O3P
摩爾質量	124.08 g·mol⁻¹
外觀	無色固體
氣味	辛辣[2]
密度	1.052
熔點	-78 °C（195 K）
沸點	111 °C（384 K）
溶解性（水）	反應[2]
蒸氣壓	24 mmHg (25°C)[2]
危險性
閃點	28 ℃[2]
PEL	none[2]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	1600–2890 mg/kg （小鼠口服）[3]
相關物質
相關化學品	甲基膦酸二甲酯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和反應

亞磷酸三甲酯可以由三氯化磷和甲醇反應而成。^[4]

PCl₃ + 3 CH₃OH → P(OCH₃)₃ + 3 HCl

亞磷酸三甲酯易被氧化成磷酸三甲酯。

在米歇爾–阿爾布佐夫反應中，亞磷酸三甲酯在催化量的碘甲烷下異構化成甲基膦酸二甲酯：

P(OCH₃)₃ → CH₃P(O)(OCH₃)₂

亞磷酸三甲酯在有機合成中用作脫硫劑，可製備四硫富瓦烯的衍生物。^[5]

參考資料

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 931. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0640. NIOSH.
3. Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T., Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2
4. Entry on Trimethylphosphit. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.Error in template * unknown parameter name (Template:RömppOnline): 'Abruf'
5. Larsen, Jan; Lenoir, Christine. 2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF). Org. Synth. 1995, 72: 265. doi:10.15227/orgsyn.072.0265.

外部連結

• （[//web.archive.org/web/20170315085513/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C121459 頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） WebBook page for C3H9PO3]
• （[//web.archive.org/web/20210322041822/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0640.html 頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]