亞油酸

亞油酸
	IUPAC名; (9Z,12Z)Octadeca-9,12-dienoic acid; (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
英文名	Linoleic acid
別名	(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸；十八烷-9,12-二烯酸；十八碳-9,12-二烯酸
縮寫	LA
識別
CAS號	60-33-3
ChemSpider	4444105
SMILES	CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O;
InChI	1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-;
InChIKey	OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
ChEBI	17351
KEGG	C01595
IUPHAR配體	1052
性質
化學式	C18H32O2
摩爾質量	280.45 g·mol−1
密度	0.9 g/cm3 (18°C)
熔點	−12 °C
沸點	230°C (21 hPa)365°C(760 Hg)
溶解性（水）	139 mg/L (20°C)
危險性
安全術語	S：S24/25
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

亞油酸（Linoleic acid，LA），IUPAC名：(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸，速記法名稱為 18:2, n-6，是一種含有兩個雙鍵的ω-6脂肪酸。

Quick Facts 亞油酸, 識別 ...

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存在於動植物油中，紅花油中約含75％，向日葵籽油中約含60％，玉米油約含50％，亞麻油中約含15％。動物脂肪中約含2～4％。

無色至淡茶色油狀液體。難溶於水和甘油，溶於乙醇、乙醚、苯及氯仿。空氣中易被氧化而固化。酸值200。碘值181.0。用硒在200°C或氮氧化物處理時，轉變為反亞油酸。氫化時先轉變為油酸和十八碳-12-烯酸，然後轉變為硬脂酸。羧基被還原得到亞油醇。

亞油酸在植物體內是從油酸的去飽和（脫氫）作用得到的。由於哺乳動物去飽和的能力有限，不能在C-9以外的碳原子上引入雙鍵，而植物細胞沒有此限制，因此亞油酸12-位上的雙鍵在動物體內是無法引進的，只有在植物細胞才可以引入。所以亞油酸被稱為是一種必需脂肪酸，必須從食物中獲得，自身無法合成或合成很少。

在動物體內亞油酸（18:2n-6）首先被Δ⁶-去飽和酶（限速酶）代謝為γ-亞麻酸（18:3n-6），然後γ-亞麻酸被延伸為二高-γ-亞麻酸（20:3n-6）。二高-γ-亞麻酸經去飽和便得到花生四烯酸（20:4n-6），而花生四烯酸又可進而轉化為前列腺素和白三烯。

由亞麻油經水解和分餾而製得。

食用上用於煎炸，工業上用於制肥皂、硬脂酸、共軛亞油酸、催乾劑、乳化劑、硬化油。

存在

亞油酸



IUPAC名 (9Z,12Z)Octadeca-9,12-dienoic acid (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
英文名	Linoleic acid
別名	(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸；十八烷-9,12-二烯酸；十八碳-9,12-二烯酸
縮寫	LA
識別
CAS號	60-33-3 ^Y
ChemSpider	4444105
SMILES	CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
InChIKey	OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
ChEBI	17351
KEGG	C01595
IUPHAR配體	1052
性質
化學式	C₁₈H₃₂O₂
摩爾質量	280.45 g·mol⁻¹
密度	0.9 g/cm³ (18°C)
熔點	−12 °C
沸點	230°C (21 hPa)365°C(760 Hg)
溶解性（水）	139 mg/L (20°C)
危險性
安全術語	S：S24/25
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。