二(三甲基矽基)氨基鋰

二(三甲基矽基)氨基鋰（簡稱LiHMDS）是一種有機矽化合物，化學式為[(CH₃)₃Si]₂NLi。這種無色固體是一種非親核性的強鹼，可用於去質子化反應並可用作配體。無溶劑時，這種化合物在溶液是雙聚體，而在固體中為三聚體。^[1]

二(三甲基矽基)氨基鋰
IUPAC名 lithium bis(trimethylsilyl)azanide
別名	六甲基二矽基氮基鋰
識別
CAS編號	4039-32-1  Y
SMILES	C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Li+]
性質
化學式	C6H18LiNSi2
摩爾質量	167.326 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
熔點	71-72 °C
沸點	80 - 84 °C (0.001 mm Hg)
溶解性（水）	水中分解
溶解性	四氫呋喃，己烷
危險性
主要危害	可燃
相關物質
相關化學品	二(三甲基矽基)氨基鈉、二(三甲基矽基)氨基鉀
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

二(三甲基矽基)氨基鋰可以購買，但也可用丁基鋰奪取雙(三甲基矽基)胺的質子來製備：^[2]

[(CH₃)₃Si]₂NH + C₄H₉Li → [(CH₃)₃Si]₂NLi + C₄H₁₀

該化合物可用升華法提純。

二(三甲基矽基)氨基鋰可以在反應體系中先製備再使用。^[3]

反應

二(三甲基矽基)氨基鋰可用於製備低配位數的配合物，因為配體(TMS)₂N^-的位阻很大。這樣的例子有M[N(TMS)₂]₃（M = Sc, Ti, V, Fe ；TMS = (CH₃)₃Si)）。^[4]與三甲基氯矽烷反應產生三(三甲基矽基)胺，其中氮的配位數為3，空間構型為平面正三角形。

有機化學中，二(三甲基矽基)氨基鋰通常用作強鹼，例如形成乙炔化鋰，^[5]或者製備烯醇鋰鹽（圖中的苄叉丙酮）：^[3]

參考文獻

1. Mootz, D.; Zinnius, A.; Böttcher, B. Assoziation im festen Zustand von Bis(trimethylsilyl)amidolithium und Methyltrimethylsilanolatoberyllium. Angew. Chem. 1969, 81 (10): 398–399. doi:10.1002/ange.19690811015.
2. Amonoo-Neizer, E. H.; Shaw, R. A.; Skovlin, D. O.; Smith, B. C.; Rosenthal, Joel W.; Jolly, William L. Lithium Bis(Trimethylsilyl)Amide and Tris(Trimethylsilyl)Amine. Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. 1966, 8: 19–22. ISBN 9780470132395. doi:10.1002/9780470132395.ch6.
3. Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G. (1990). "Detrifluoroacetylative Diazo Group Transfer: (E)-1-Diazo-4-phenyl-3-buten-2-one". Org. Synth. 73: 134; Coll. Vol. 9: 197.
4. Donald C. Bradley, Richard G. Copperthwaite 「Transition Metal Complexes of Bis(Trimethyl-silyl)Amine (1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane)」 Inorganic Syntheses 1978, Volume 18, 112. doi:10.1002/9780470132494.ch18
5. Reich, Melanie. Addition of a lithium acetylide to an aldehyde; 1-(2-pentyn-4-ol)-cyclopent-2-en-1-ol. ChemSpider Synthetic Pages: 137. Aug 24, 2001 [5 September 2010]. （原始內容存檔於2015-04-02）.