烷基酚

烷基酚（英語：Alkylphenol）是一類由酚烷基化後產生的化合物。此名詞一般用來表示有商業價值的丁基酚、戊基酚、庚基酚、辛基酚、壬基酚、癸基酚及相關的長鏈烷基酚（Long chain alkyl phenols，LCAP）。甲基酚、二甲基酚及乙基酚、丙基酚等也屬於烷基酚中的短鏈烷基酚（Short chain alkyl phenols, SCAP），不過一般提及烷基酚時，多半不包括這些酚類^[1]。

烷基酚 壬基酚的化學結構式

烷基酚為一種仿雌激素^[2]。也是已知的內分泌干擾素。

短鏈烷基酚

短鏈烷基酚（SCAP）共有35種：

• C0：苯酚（一種）
• C1：甲酚（3種異構體）
• C2：二甲苯酚（6種異構體）; 乙苯酚（3種異構體）
• C3：三甲苯酚（6種異構體）; 甲乙苯酚（10種異構體）; 丙基酚：正丙基苯酚（3種異構體）; 異丙基苯酚（3種異構體）

長鏈烷基酚製備

長鏈的烷基酚一般是利用酚和烯烴的烷基化來製備：

C₆H₅OH + RR'C=CHR" → RR'CH-CHR"-C₆H₄OH

每年以此方式製造的烷基酚約有五十萬公噸^[1]。

長鏈烷基酚的應用

長鏈烷基酚廣泛的用在洗滌劑中，也是燃油、潤滑油及聚合物中的添加物，及酚醛樹脂之原料之一。

壬基酚的環保爭議

歐盟由於壬基酚的「毒性、持久性及生物累積性」，因此限制壬基酚的使用，但美國環保署的步調相對較慢，因原因是為了確保對應的行動是根據「可靠的科學基礎」^[3]

參考資料

1. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a19_313.
2. Kochukov, Mikhail Y.; Jeng, Yow-Jiun; Watson, Cheryl S. Alkylphenol Xenoestrogens with Varying Carbon Chain Lengths Differentially and Potently Activate Signaling and Functional Responses in GH3/B6/F10 Somatomammotropes. Environmental Health Perspectives (Environmental Health Perspectives). 2008-12-31, 117 (5): 723–730. ISSN 0091-6765. doi:10.1289/ehp.0800182.
3. European Bans on Surfactant Trigger Transatlantic Debate. [2011-07-30]. （原始內容存檔於2008-07-06）.