炔丙醛

炔丙醛，又稱丙炔醛，是一種有機化合物，化學式 HC₂CHO。它是同時含有醛基和碳-碳三鍵的化合物中最簡單的。它是一種無色液體，會爆炸。^[1]

炔丙醛
IUPAC名 Prop-2-ynal
識別
CAS號	624-67-9  Y
PubChem	12222
ChemSpider	11721
SMILES	C#CC=O
性質
化學式	C3H2O
摩爾質量	54.05 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	0.9152 g/cm3
沸點	54-57 °C（327-330 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

反應

炔丙醛的反應符合親電性炔醛的預期。它是好的米高加成反應受體。格式試劑會向其中的羰基加成。^[1]其爆炸性歸因於其聚合反應放熱。^[1]

製備

炔丙醛的縮醛可以從丙烯醛開始合成。^[2]

星際物質中的丙炔醛

炔丙醛存在於星際物質中。它被假設是由一氧化碳和乙炔的配合物形成的。^[3] 另一種可能的生成方法是三碳化一氫 (C₃H) 和水的反應。^[4]

危害

炔丙醛會爆炸，可能是因為它傾向於聚合導致的。^[1]

參見

• 丙烯醛
• 丙炔酸

參考資料

1. P. Perlmutter. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rp262m. |chapter=被忽略 (幫助)
2. A. Le Coq and A. Gorgues. Alkyness via Phase Transfer-Catalyzed Dehydrohalogenatiion: Propiolaldehyde Diethyl Acetal. Organic Syntheses. 1979, 59: 10. doi:10.15227/orgsyn.059.0010.
3. Zhou, Li; Ralf I. Kaiser, Pathways to Oxygen-Bearing Molecules in the Interstellar Medium and in Planetary Atmospheres: Cyclopropenone (c-C3H2O) and Propynal (HCCCHO), The Astrophysical Journal, 2008, 686 (2), doi:10.1086/591072 
4. Xie, Hong-bin; Chang-bin Shao, Radical-Molecule Reaction C3H + H2O on Amorphous Water Ice: A Promising Route for Interstellar Propynal, The Astrophysical Journal, 2007, 670 (1): 449–456, doi:10.1086/520757