3-戊酮(分子式:C
5
H
10
O
)是簡單的、對稱二烷基酮,為一種無色液體,具有類似丙酮的氣味。3-戊酮可溶於約25倍的水中,與有機溶劑混溶。 3-戊酮主要作為油漆和維生素E前體的溶劑[3] 。兩個相關且更重要的酮是2-戊酮甲基異丙基酮

Quick Facts 3-戊酮, 識別 ...
3-戊酮
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IUPAC名
Pentan-3-one
別名 二乙基甲酮
識別
縮寫 DEK
CAS號 96-22-0  checkY
ChemSpider 7016
SMILES
 
  • O=C(CC)CC
InChI
 
  • 1/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ
ChEBI 87755
性質
化學式 C5H10O
摩爾質量 86.13 g·mol−1
外觀 無色液體[1]
氣味 丙酮氣味[2]
密度 0.81 g/cm3 at 20 °C[2]
熔點 -39 °C(234 K)
沸點 102 °C(375 K)
溶解性 35 g/L[2]
蒸氣壓 35 mmHg[1]
磁化率 -58.14·10−6 cm3/mol
危險性
爆炸極限 1.6%-6.4%[1]
PEL none[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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合成

酮脫羧反應

在金屬氧化物催化下,丙酸發生酮脫羧反應,得到3-戊酮:

2 CH3CH2COOH → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O

在實驗室里,反應可以在管式爐中進行。[4]

羰基化反應

3-戊酮可以在八羰基二鈷的催化下,通過乙烯一氧化碳氫氣的結合製備,水也可以作為氫源。一種可能的中間體是乙烯-丙酰基配合物[CH3C(O)CO(Co)3(CH2=CH2)],通過[CH3COCH2CH2Co(Co)3]發生遷移插入反應生成。所需的氫來自於水煤氣變換反應英語Water-gas shift reaction[5]

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Conversion of ethylene to diethyl ketone using a cobalt carbonyl, while the reaction used a cobalt carbonyl diphosphine complex for clarity the reaction has been drawn out, assuming that a cobalt carbonyl is responsible for the reaction

如果水煤氣變換反應不可行,反應需要一個包含交替的一氧化碳和乙烯單元的聚合物。這類脂肪族聚酮一般使用鈀催化劑[6]

安全性

3-戊酮的閾值為200ppm(705mg/m3)。3-戊酮是危險的,如果3-戊酮接觸皮膚或眼睛,會刺激皮膚,引起眼睛發紅、流淚、瘙癢。如果攝入3-戊酮,也會引起神經系統或器官損傷。雖然3-戊酮被認為是穩定的,但如果暴露於火焰、火花或熱源中,3-戊酮極易燃。為了安全起見,3-戊酮應該遠離易燃材料、熱源或火花,最好存儲在陰涼、通風良好的區域。[7]

參考

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