乙醯柳酸
一種止痛消炎藥 / 維基百科,自由的 encyclopedia
阿士匹靈[注 1](英語:Aspirin),也稱乙醯柳酸、乙醯水楊酸(英語:acetylsalicylic acid,簡稱:ASA),是一種水楊酸類藥物,通常用作止痛劑、退燒藥和消炎藥,亦能用於治療某些特定的發炎性疾病,例如川崎氏病、心包炎,以及風濕熱等等。心肌梗塞後馬上給藥能降低死亡的風險。本品也能防止血小板在血管破損處凝集,有抗凝作用。高心血管風險患者長期低劑量服用可預防心臟病、中風與血栓[4]。該藥還可有效預防特定幾種癌症,特別是直腸癌[5]。對於止痛及發燒而言,口服後藥效一般會於30分鐘內發揮。阿士匹靈是一種非類固醇抗發炎藥(NSAID),在抗炎的角色上與其他NSAID類似,但阿士匹靈還具有抗血小板凝集(antiplatelet)的效果[4]。
臨床資料 | |
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讀音 | acetylsalicylic acid /əˌsiːtəlˌsælɪˈsɪlɪk/ |
商品名(英語:Drug nomenclature) | 拜耳阿斯匹林和其他 |
其他名稱 | 鄰乙醯柳酸 2-acetoxybenzoic acid acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid |
AHFS/Drugs.com | Monograph |
MedlinePlus | a682878 |
核准狀況 | |
懷孕分級 |
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給藥途徑 | 通常為口服,也可以直腸給藥。來欣阿斯匹林(lysine acetylsalicylate)則可透過靜脈注射或肌肉注射 |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 | |
藥物動力學數據 | |
生物利用度 | 80–100%[1] |
血漿蛋白結合率 | 80–90%[2] |
藥物代謝 | 肝臟(CYP2C19,也可能是CYP3A(英語:CYP3A)),也有部分在腸壁水解為水楊酸鹽[2] |
生物半衰期 | 視藥量而定;低劑量時為2-3小時(100 mg 以下時),高劑量時為15-30小時[2] |
排泄途徑 | 尿液(80–100%)、汗、唾液、糞便[1] |
識別資訊 | |
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CAS編號 | 50-78-2 Y |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII | |
KEGG |
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ChEBI | |
ChEMBL |
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PDB配體ID | |
CompTox Dashboard(英語:CompTox Chemicals Dashboard) (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.000.059 |
化學資訊 | |
化學式 | C9H8O4 |
摩爾質量 | 180.158 g/mol[3] |
3D模型(JSmol(英語:JSmol)) | |
密度 | 1.40 g/cm3 |
熔點 | 136 °C(277 °F) [3] |
沸點 | 140 °C(284 °F) (分解) |
水溶性 | 3 mg/mL (20 °C) |
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阿士匹靈的其中一個常見的副作用是會引起胃部不適。更嚴重的副作用則包含胃潰瘍、胃出血等等,也可能會使哮喘惡化。其中年長者、酗酒者,以及還有服用其他非類固醇抗發炎藥或抗凝劑者,出血風險更高,妊娠後期也不建議用藥。有感染的孩童不建議用藥,因為這會增加患瑞氏綜合症的風險。高劑量者可能會引起耳鳴[4]。
雖然它們都有名為水楊酸的類似結構,作用相似(解熱、消炎、鎮痛),抑制的環氧化酶(COX)也相同,但阿士匹靈的不同之處在於其抑制作用不可逆,而且對環氧化酶-1(COX-1)的抑制作用比對環氧化酶-2的(COX-2)更強[6]。
阿士匹靈衍生自柳樹皮中發現的化學物質。早在2400年前柳樹皮就用來治病,古希臘醫師希波克拉底就用它來治頭痛[7][8]。1763年,在牛津大學的沃德姆學院,愛德華·斯通(英語:Edward Stone (clergyman))首次從柳樹皮中發現了阿士匹靈的有效成分水楊酸[9]。1853年,法國化學家夏爾·弗雷德里克·格哈特(英語:Charles Frédéric Gerhardt)將水楊酸鈉以乙酰氯處理,首次合成出乙酰水楊酸[10]。此後五十年,化學家們逐步提升生產的效率[10]:69–75。1897年,德國拜耳開始研究乙酰水楊酸的醫療用途,以代替高刺激性的水楊酸類藥物[10]:69–75。到1899年,拜耳以阿士匹靈(Aspirin)為商標,將本品銷售至全球[11]。此後五十年,阿士匹靈躍升成為使用最廣泛的藥物之一[12]。目前,拜耳公司在很多國家對於「阿士匹靈」一名的專利權已經過期,或是已經賣給其他公司[12]。
本品是當今世界上應用最廣泛的藥物之一,每年的消費量約40,000公噸(約500至1200億錠)[7][13]。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中,為基礎公衛體系必備藥物之一[14]。本品屬於學名藥[4],截至2014年 (2014-Missing required parameter 1=month!)[update],每劑在發展中國家的批發價約介於0.002至0.025美元之間[15]。截至2015年 (2015-Missing required parameter 1=month!)[update],每月劑量在美國的價格低於25.00美金[16]。