胱氨酸

胱氨酸（Cystine），學名「二(β-硫-α-氨基丙酸)」，是兩分子半胱氨酸經氧化得到的氨基酸，是一種含硫氨基酸，屬於二硫化物類。

L-胱氨酸
IUPAC名 (2R,2'R)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropanoic acid)
別名	雙硫丙氨酸、3,3'-二硫代二丙氨酸
識別
CAS編號	56-89-3  Y
PubChem	595
ChemSpider	575
SMILES	O=C(O)C(N)CSSCC(N)C(O)=O
InChI	1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA
ChEBI	35492
KEGG	C01420
IUPHAR配體	5413
性質
化學式	C6H12N2O4S2
摩爾質量	240.3 g·mol−1
熔點	260–261℃ (分解)
溶解性（水）	190 mg/l (20℃)
危險性
MSDS	MSDS
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色或白色六角形板狀晶體或結晶粉末，無味。等電點4.6。L-型 ${\displaystyle {\rm {\ [\alpha ]_{D}^{25}-\!232^{o}}}}$（c = 1～2％，於5摩爾/升鹽酸中）。難溶於水，不溶於乙醇、乙醚、苯、氯仿，易溶於稀酸、鹼中。

有三種異構體：左旋體（L-(−)-胱氨酸）、右旋體（D-(+)-胱氨酸）、內消旋體。

容易被乙硫醇、二硫蘇糖醇等還原劑還原，還原後二硫鍵拆開成兩個半胱氨酸。加熱也會使二硫鍵斷裂。^[1]

歷史

1810年首先由威廉·海德·沃拉斯頓從膀胱結石中發現。1832年，貝采利烏斯將其命名為胱氨酸。廣泛存在於頭髮、骨、角蛋白中。人髮中的含量約為5％（以質量計）。^[2]

製取

通常從人髮水解液中提取、精製而得。也可由半胱氨酸在鹼性水溶液中氧化而得。

用途

胱氨酸是蛋白質的基本組分。蛋白質中兩個半胱氨酸殘基之間形成的二硫鍵對維持蛋白質的結構具有重要作用。也用於醫藥、食品、化妝品等行業。

參見

• 胱氨酸尿症
• 半胱氨酸

參考資料

1. M.A. Aslaksena, O.H. Romarheima, T. Storebakkena and A. Skrede. Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources. Animal Feed Science and Technology. 28 June 2006, 128 (3-4): 320–330. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.
2. Gortner, R. A.; W. F. Hoffman, W. F. (1941). "l-Cystine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 194.