環辛烷

環辛烷（化學式：C₈H₁₆）^[1]是八個碳的環烷烴。

環辛烷
英文名	Cyclooctane
識別
CAS號	292-64-8  Y
PubChem	9266
ChemSpider	8909
SMILES	C1CCCCCCC1
InChI	1/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2
InChIKey	WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO
性質
化學式	C8H16
摩爾質量	112.21 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.834 g/cm3
熔點	14.3 °C
沸點	149 °C
溶解性（水）	7.90 mg/L (20°C)
蒸氣壓	5.5 hPa (20°C)
折光度n D	1.4586
危險性
歐盟危險性符號 有害 Xn 危害環境N
警示術語	R：R10, R50/53, R65
安全術語	S：S61, S62
閃點	90 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

物理性質

無色液體或潮濕的白色固體。有類似樟腦的氣味。難溶於水，易溶於乙醇、乙醚、苯等有機溶劑。易燃。

構象

Hendrickson認為環辛烷分子存在多個能量相當的構象，因此其構象分析無疑是環烷烴中最複雜的。他指出，在所有構象之中，下圖所示的船型-椅型構象 (Ⅰ)能量最低，是最穩定的形式。^[2] Allinger等證實了這個結論。^[3] 與Ⅰ相比之下，冠型結構 (Ⅱ)^[4] 穩定性略差。

環辛烷的船型-椅型構象(Ⅰ)和王冠型結構(Ⅱ)。

生產

可從石油中獲得，也可由鎳催化加氫還原環辛四烯製得。^[5]

化學性質

化學性質不活潑。最常見的反應是燃燒反應和自由基鹵化反應。最近研究發現，環辛烷可在過氧化二異丙苯作用下，與硝基苯發生反應，官能化在環烷烴上引入一個苯氨基基團。^[6]

用硝基苯對環辛烷進行胺化作用

用途

用於製造其他八個碳的化合物，如環辛醇、環辛酮、辛二酸、辛內酰胺等。^[5]

參考資料

1. Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. 2006: 258 [2009-09-04]. ISBN 1566706874. （原始內容存檔於2012-11-13）.
2. Hendrickson, James B. Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036.
3. Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry. 1985, 89 (2): 252–257 [2008-02-05]. doi:10.1021/j100248a015. （原始內容存檔於2020-01-09）. 引文使用過時參數coauthors (幫助)
4. 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "crown conformation"。doi:10.1351/goldbook.C01422
5. 环辛烷. 化工引擎. [2009-09-04]. （原始內容存檔於2016-03-04）.
6. Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li. An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes. Advanced synthesis & catalysis. February 2009, 351: 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689. 引文使用過時參數coauthors (幫助)