雜色乳牛肝菌酸(英語:Variegatic acid),學名:3,3′,4,4′-四羥基地衣枕酸(英語:3,3',4,4'-tetrahydroxypulvinic acid),是發現於一些蘑菇中的橙色色素。它是許多牛肝菌受傷時出現發藍反應的原因(比如知名的見手青)[1]。當含有雜色乳牛肝菌酸的蘑菇組織暴露在空氣中時,雜色乳牛肝菌酸會被酶氧化為藍色醌甲基陰離子[2][3]。
雜色乳牛肝菌酸 | |
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IUPAC名 (E)-(3,4-Dihydroxyphenyl)[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetic acid | |
別名 | 3,3′,4,4′-四羥基地衣枕酸 |
識別 | |
CAS號 | 20988-30-1 15404-65-6((non-specific)) |
PubChem | 101967051 |
ChemSpider | 74025443 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MRRYHTCWZKZVIH-JQIJEIRASA-N |
性質 | |
化學式 | C18H12O9 |
摩爾質量 | 372.28 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
其最早從雜色牛肝菌(Suillus variegatus)中分離得到[4],其具有強抗氧化性質[5][6],並對細胞色素P450酶有非特異性抑制作用[7]。
2001年報道了利用鈴木偶聯反應全合成雜色乳牛肝菌酸的方法[8]。
在50μg圓盤擴散測試中顯示,雜色乳牛肝菌酸對多種細菌和真菌無抗菌活性[8][9]。然而,在相似的濃度下,發現它可以抑制枯草芽孢桿菌菌落的形成,推測其抑制了桿菌生物膜的形成所導致。體外研究表明這種色素在芬頓化學中是一種Fe3+還原劑,並在植物屍體受褐腐菌的初始腐爛過程中起作用[10]。
衍生物
在牛肝菌中還發現了雜色乳牛肝菌酸的衍生物,如雜色乳牛肝菌酸甲酯、3-O-甲基雜色乳牛肝菌酸甲酯和3,3',4,4'-四-O-甲基雜色乳牛肝菌酸甲酯,且都為橙紅色色素[11][12]。
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雜色乳牛肝菌酸甲酯
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3-O-甲基雜色乳牛肝菌酸甲酯
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3,3',4,4'-四-O-甲基雜色乳牛肝菌酸甲酯
相關條目
- 絨蓋牛肝菌酸(Xerocomic acid) 雜色乳牛肝菌酸前體,也是牛肝菌發藍反應物質之一
參考文獻
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