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區域選擇性,立體化學術語。當一個試劑對一個底物有一個以上的反應中心,而主要進攻其中一個的時候,該反應就被認為具有區域選擇性。典型的區域選擇性反應比如米高加成。米高加成反應中,底物共軛不飽和羰基化合物有兩個親電中心,即羰基碳和β不飽和碳,當親核試劑與其作用時,主要(常常是唯一)進攻β不飽和碳,生成β位取代的產物。
此外,常見的區域選擇性還有芳香親電取代反應中苯環定位基表現出來的定位效應;具有多個相同官能團的分子(比如多醇)中這些官能團基於位阻差異體現出來的反應性差異;馬爾科夫尼科夫規則描述的反應選擇性等等。
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