刀豆胺酸

刀豆胺酸（L-(+)-(S)-Canavanine），亦作刀豆氨基酸，學名4-胍氧丁胺酸^[1]，是一種存在於部分豆科植物的非蛋白氨基酸。其化學結構跟α-蛋白氨基酸L-精胺酸相關，只是精胺酸的亞甲基橋（-CH
2-結構）在刀豆胺酸被換成了oxa group。 因此本化合物對動物及人體帶相當的毒性，或可對人引起紅斑性狼瘡^[2]，但亦有可能提取之作天然驅蟲劑。

刀豆胺酸
IUPAC名 Canavanine
系統名 (2S)-2-amino-4-{[(diaminomethylidene)amino]oxy}butanoic acid
識別
CAS號	543-38-4  N
PubChem	275
ChemSpider	388342
SMILES	N[C@@H](CCON=C(N)N)C(O)=O
InChI	1S/C5H12N4O3/c6-3(4(10)11)1-2-12-9-5(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,10,11)(H4,7,8,9)/t3-/m0/s1
ChEBI	609827
DrugBank	DB01833
KEGG	C00308
MeSH	Canavanine
性質
化學式	C5H12N4O3
摩爾質量	176.17 g·mol−1
密度	1.61 g·cm−3 (predicted)
熔點	184 °C（457 K）
沸點	366 °C（639 K）
溶解性（水）	可溶於水
溶解性	不溶於酒精、醚及苯
log P	-0.91 (predicted)
蒸氣壓	1.61 μPa (predicted)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

紫苜蓿及其芽菜含豐富的刀豆胺酸。

刀豆胺酸的中文名稱及其學名均來自刀豆屬（Canavalia）^[3]。

參看

• 副刀豆胺酸（Canaline）
• 精胺酸（Arginine）

參考文獻

1. canavanine - 刀豆胺酸；4-胍氧丁胺酸. 台灣國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-05-13]. （原始內容存檔於2016-06-04） （中文（繁體））.
2. Gerald A. Rosenthal. is canavanine harmful to humans? [刀豆胺酸對人體有害嗎？]. 1997-05-29 [2016-05-13]. （原始內容存檔於2020-12-07） （英語）.
3. 鹹魚翻身：白鳳豆的化學成分. 2001-01-29 [2016-05-13]. （原始內容存檔於2016-06-03） （中文（繁體））.

參考書目

• Rosenthal, Gerald A. Biochemical insight into insecticidal properties ofl-Canavanine, a higher plant protective allelochemical. Journal of Chemical Ecology. 1986, 12 (5): 1145–56. PMID 24307052. doi:10.1007/BF01639001.
• Rosenthal, G. A.; Berge, M. A.; Bleiler, J. A.; Rudd, T. P. Aberrant, canavanyl protein formation and the ability to tolerate or utilize L-canavanine. Experientia. 1987, 43 (5): 558–61. PMID 3582574. doi:10.1007/BF02143585.