伯吉斯試劑

伯吉斯試劑（Burgess試劑），即N-(三乙基銨磺酰)氨基甲酸甲酯，是一個氨基甲酸酯類的內鹽，用作有機化學中的失水劑。它可溶於大多數有機溶劑中，常用在二級和三級醇發生順式消除脫水成烯的反應中，反應溫和，有選擇性，機理如下圖。^[1][2]但一級醇反應效果不佳。

伯吉斯試劑
IUPAC名 1-methoxy-N-triethylammoniosulfonyl-methanimidate
識別
CAS號	29684-56-8  Y
PubChem	2724994
ChemSpider	2007108
SMILES	O=S(=O)(N=C([O-])OC)[N+](CC)(CC)CC
InChI	1/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3
InChIKey	YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYAN
性質
化學式	C8H18N2O4S
摩爾質量	238.3 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

伯吉斯試劑由氯磺酰異氰酸酯與甲醇和三乙胺在苯中反應製取：

參考資料

1. The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
2. Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

外部連結

• 伯吉斯試劑在有機合成中的應用
• 伯吉斯試劑與環氧化合物反應^{[永久失效連結]}