盆苯

盆苯（英語：Benzvalene），又稱休克爾苯（英語：Hückel benzene）或盆烯^[1][2]，是苯的價鍵異構體。盆苯性質不穩定，在室溫即定量轉變為苯。半衰期為10天。也可以看作苯的共振式。^[3]1971年，Thomas J. Katz等人成功合成了盆苯。^[4][5]

盆苯
IUPAC名 Tricyclo[3.1.0.02,6]hex-3-ene 三環[3.1.0.02,6]-3-己烯
別名	休克爾苯 盆烯
識別
CAS編號	659-85-8  Y
PubChem	136470
SMILES	C1=CC2C3C1C23
InChI	1/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H
性質
化學式	C6H6
摩爾質量	78.1 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1971年的合成路線是在二甲醚中用甲基鋰與環戊二烯反應（溫度為 -45°C）。溶液中的烴具有非常難聞的氣味。因為這種物質存在很大的空間位阻應變，純物質很容易爆炸，甚至受到摩擦時都會發生。

這種化合物轉化成苯的化學半衰期大約為10天。這種對稱禁阻的轉化被認為是經過一個雙自由基中間體。^[6]

參考資料

1. 盆烯分子与N掺杂锐钛矿型TiO_2体系所致的禁带宽度变窄现象的第一性原理研究. [2014-12-30]. （原始內容存檔於2019-08-21）.
2. 盆烯的一氯取代物有几种?. [2014-12-30]. （原始內容存檔於2019-06-30）.
3. Christl, Manfred. Benzvalene—Properties and Synthetic Potential. Angewandte Chemie International Edition in English (Wiley-Blackwell). 1981, 20 (67): 529–546. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.198105291.
4. Katz, Thomas J.; Wang, E. Jang; Acton, Nancy. Benzvalene synthesis. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1971, 93 (15): 3782–3783. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00744a045.
5. Katz, Thomas J.; Roth, Ronald J.; Acton, Nancy; Carnahan, Eileen Jang. Synthesis of Benzvalene†. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1999, 64 (20): 7663–7664. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo990883g.
6. Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n Lawrence T. Scott, Maitland. Jones Chem. Rev., 1972, 72 (2), pp 181–202 doi:10.1021/cr60276a004