乙二酰氯

提示：此條目頁的主題不是COCl₂或CoCl₂。

乙二酰氯，也稱草酰氯，是由乙二酸衍生出來的二酰氯，化學式為(COCl)₂。乙二酰氯是無色液體，可由乙二酸與五氯化磷反應製備，^[1]主要用作有機合成的試劑。^[2]

乙二酰氯
IUPAC名 Oxalyl dichloride
別名	草酰氯、氯化乙二酰、草二酰氯、草酸二酰氯
識別
CAS號	79-37-8  Y
PubChem	65578
ChemSpider	59021
SMILES	ClC(=O)C(=O)Cl
InChI	1/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
InChIKey	CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG
EINECS	201-200-2
RTECS	KI2950000
性質
化學式	C2O2Cl2
摩爾質量	126.93 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.4785 g/mL (液)
熔點	−16 °C
沸點	63–64 °C (1.017 bar)
溶解性（水）	分解
折光度n D	1.429
危險性
MSDS	External MSDS
歐盟分類	未列明
NFPA 704	0 3 1
相關物質
相關酰氯	丙二酰氯、丁二酰氯 光氣
相關化學品	乙二酸、乙二酸二乙酯 乙二酰胺、乙二酸二酰肼
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

有機合成應用

製備酰氯

有機合成中，草酰氯主要用於將羧酸轉化為相應的酰氯，反應溫和、有選擇性，副產物都是氣體，容易分離。這一點與氯化亞碸類似。

RCO₂H + (COCl)₂ → RC(O)Cl + HCl + CO + CO₂

引入羧基

氯化鋁存在下，草酰氯與芳香族化合物發生傅-克酰基化反應得到芳環上取代的酰氯，^[3][4]水解得到羧酸。

製備二元酯

草酰氯也可發生酰氯的通式反應，與醇作用生成草酸酯：

2 RCH₂OH + (COCl)₂ → RCH₂OC(O)C(O)OCH₂R + 2 HCl

一般反應在鹼，如吡啶的存在下進行。與苯酚反應生成草酸二苯酯，是熒光棒中發光的成分之一。

醇的氧化

草酰氯與二甲基亞碸的混合物可將醇氧化為醛/酮，稱作斯文氧化反應。

安全

草酰氯對人體的毒性與光氣相當，與水放出氯化氫氣體。2000年3月，馬來西亞航空的一架A330-322在停泊吉隆坡時，幾罐草酰氯被打翻，造成機身的嚴重損毀。事後馬來西亞航空獲賠6500萬美元。^[5]

參考資料

1. Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
2. Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015
3. Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990). "Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 420.
4. Sokol, P. E. (1973). "Mesitoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 706.
5. Firm told to pay $65 mln for ruining plane. Reuters. 2007-12-06 [2007-12-06]. （原始內容存檔於2007-12-09）.