捷尔诺波尔在1672年至1676年的波兰奥斯曼战争(英语:Polish–Ottoman War (1672–1676))期间 ,塔诺波尔几乎被土耳其的易卜拉欣·希什曼·帕夏(Ibrahim Shishman Pasha)部队彻底摧毁,并由亚历山大·科涅克波尔斯基(英语:Aleksander Koniecpolski)进行了重建。 1772年,在第一次瓜分波兰后,这座城市由奥地利统治。
伊兹密尔曼帝国的掌控。伊兹密尔的首任总督是亚历山大·希什曼(英语:Alexander (son of Ivan Shishman )),他原本是保加利亚希什曼王朝(英语:House of Shishman )的王子,归顺了帝国。为了对抗共同的敌人,奥斯曼帝国与医院骑士团之间形成了一种合作关系,医院骑士团最终在
省 (奥斯曼帝国)Eyalet)成立,首府设在阿马西亚。它成为了巴耶济德小儿子穆罕默德的驻地,且到16世纪都由王子驻守。 1395年,巴耶济德一世处决了保加利亚希什曼王朝(英语:House of Shishman )的最后一任沙皇,将其领土并入了鲁米利亚省。1461年,穆罕默德二世将詹達爾侯國最后一任君主逐出了锡诺普,用布尔萨附近的土地交换了他的世袭领地
尼科波利斯戰役1390年、1395年、1397年、1400年、1422年及1453年的君士坦丁堡之陷落)。 1393年,保加利亞沙皇伊凡·希什曼(Ivan Shishman )失去了其臨時首都尼科波利斯予鄂圖曼人,他的弟弟伊凡·史拉特辛米爾(Ivan Stratsimir)雖然仍統治維丁,但已成為了鄂圖曼帝國的附庸
保加利亞—鄂圖曼戰爭。这削弱了中央统治者的军事、经济实力。在14世纪,这一现象越发普遍,许多贵族都开始仅在名义上服从中央政府。在保加利亚,强大的希什曼王朝(英语:Shishman dynasty)统治着西部的维丁省,东部则是巴利克(英语:Balik_(Bulgarian_ruler))建立的准独立的多布罗加专制公国(英语:Despotate