Monsignor Pace High School

1971年，奥莱利拿到历史系学士学位。 21岁时，从玛丽斯特学院毕业后，奥莱利搬至佛罗里达州的迈阿密，并在主教佩斯高中（Monsignor Pace High School）担任了三年英语和历史教师。 1973年，奥莱利在波士顿大学深造，并获得新闻广播的硕士学位。