雅普-克林格曼反應

Japp–Klingemann反應（Japp–Klingemann reaction），以化學家 Francis Robert Japp 和 Felix Klingemann 的名字命名。

β-酮酸或β-酮酯與芳基重氮鹽反應製取腙。^{[1][2][3][4][5][6]}

Japp-Klingemann反應

反應產物腙常用作有機合成中間體。例如，如下腙在強酸存在下可發生 Fischer 吲哚合成，轉變為吲哚的衍生物。^[7][8]

Japp-Klingemann產物用作Fischer吲哚合成的原料

反應機理

首先β-酮酯的α-碳的去質子化，產生烯醇負離子，該離子然後對重氮鹽的末端氮進行親核進攻，生成偶氮化合物 (3)，這個中間體有時可以分離出來。 (3) 與氫氧根離子的加成產物 (4) 發生裂解，得到羧酸 (6)和脫去質子的腙 (5)；兩者發生質子交換，便得到最終產物芳香腙 (7)。

Japp-Klingemann反應的機理

參見

• 化學反應列表