北美黃連鹼

北美黃連鹼（Hydrastine）是一種生物鹼，分子式C
21H
21N
1O
6，1851年由Alfred P. Durand發現。^[1]其水解得白毛莨分鹼（英語：hydrastinine）的反應在1910年代曾為拜耳公司合成止血藥的一項專利。^[2]該化合物存在於金印草（又稱北美黃連）等毛茛科植物。

北美黃連鹼

臨床資料
ATC碼	未分配
藥物動力學數據
藥物代謝	肝臟
排泄途徑	腎
識別資訊
IUPAC命名法 6,7-dimethoxy-3-(6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one
CAS號	118-08-1  Y
PubChem CID	197835
ChemSpider	171234 Y
UNII	8890V3217X
ChEMBL	ChEMBL497942 N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID9025409
ECHA InfoCard	100.003.849
化學資訊
化學式	C21H21NO6
摩爾質量	383.395 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C2O[C@@H](c1ccc(OC)c(OC)c12)[C@@H]5N(C)CCc4c5cc3OCOc3c4
InChI InChI=1S/C21H21NO6/c1-22-7-6-11-8-15-16(27-10-26-15)9-13(11)18(22)19-12-4-5-14(24-2)20(25-3)17(12)21(23)28-19/h4-5,8-9,18-19H,6-7,10H2,1-3H3/t18-,19+/m1/s1 Y Key:JZUTXVTYJDCMDU-MOPGFXCFSA-N Y

全合成

羅伯特·魯賓遜等人於1931年首次完成了北美黃連鹼的全合成，^[3]然而包括之後的研究，合成內酯酰胺這個關鍵中間體（下圖的化合物4）的步驟均不甚理想。^[4][5] 直到1981年，J. R. Falck等人^[6]發表的一條四步反應的全合成路徑才解決這個問題，關鍵步驟應用了Passerini反應：

從起始物苄基溴出發，乙腈碳負離子烷基化得異腈中間體(2)，與化合物(3)的分子間Passerini反應得到內酯酰胺(4)。使用三氯氧磷脫水的合環反應，然後催化氫化構建四氫異喹啉環。最後，與甲醛的還原胺化得到叔胺產物。

參考資料

1. American Journal of Pharmacy, 1851: 112 缺少或|title=為空 (幫助)
2. Römpp CD, Georg Thieme Verlag, 2006
3. Hope, E.; Pyman, F. L.; Remfry, F. G. P.; Robinson, R., J. Chem. Soc. 1931, 236.
4. Haworth, R. D.; Pinder, A. R.; Robinson, R., Nature 1950, 165, 529.
5. Haworth, R. D.; Pinder, A. R., J. Chem. Soc. 1950, 1776.
6. Falck, J. R.; Manna, S., Tetrahedron Lett. 1981, 22, 619.

外部連結

•  Chisholm, Hugh (編). Hydrastine. Encyclopædia Britannica 14 (第11版). London: Cambridge University Press: 34. 1911.