CR催淚性毒氣

CR催淚性毒氣，化學全稱二苯並[b,f][1,4]氧雜吖庚因（Dibenz[b,f][1,4]oxazepine），化學式為C₁₃H₉NO，是一種催淚性毒劑，美軍代號CR。原為藥物合成過程中發現的副產物，於1962年首次人工合成^[1]。CR被發現後很快就因極強的刺激性而受到軍方關注，由英國防化研究所研究數年後移交美國進行全面評價，爾後由英國國防部專項撥款對其生理作用機理進行研究，並於1973年正式用於裝備部隊，美軍亦於同年將其列入制式裝備。^{[來源請求]}

CR催淚性毒氣
IUPAC名 Dibenz[b,f][1,4]oxazepine
識別
CAS號	257-07-8  Y
PubChem	9213
ChemSpider	8858
SMILES	N\1=C\c3c(Oc2c/1cccc2)cccc3
InChI	1/C13H9NO/c1-3-7-12-10(5-1)9-14-11-6-2-4-8-13(11)15-12/h1-9H
InChIKey	NPUACKRELIJTFM-UHFFFAOYAI
性質
化學式	C13H9NO
摩爾質量	195.22 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.160±0.10 g/cm3
熔點	72 ℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

理化性質

CR純品為淡黃色無臭粉末，熔點72℃，難溶於水，易溶於丙二醇、乙醚等有機溶劑中。

合成

CR有多種合成路線，從鄰氨基苯酚和鄰氟苯甲醛出發合成CR的路線分別如下:^[2]

戰鬥效果

CR刺激作用較CS更強，且性質極為穩定，貯存穩定性及熱穩定性極佳，因此其施放方式多變而靈活：採用播撒法時往往預先將CR加工成為微粉狀並添加5%的硅酮作為抗凝聚劑，或將CR配製成1%溶液使用，這種溶液即使在常溫下放置一年也基本沒有變化；採用熱分散法時可用CR裝填發煙罐，使用時CR在高溫作用下會升華並迅速冷凝成煙狀，從而形成刺激性極強的氣溶膠。

作為一種刺激性毒劑（irritant agent），CR主要通過激活人體的TRPA1通道產生作用^[3]。CR的催淚效果比CS強6到10倍——會強烈刺激皮膚（特別對於黏膜），眼瞼痙攣（甚至短暫失明），以及咳嗽、呼吸痙攣和驚厥；因此，它可即刻使中毒者失去行為能力。CR的刺激作用快而短暫，副作用則比後者小：因其產生的紅斑很快消失且不引起水腫和炎症，而CS導致的紅斑可持續數天之久。儘管如此，CR在吸入劑量過大的情況下仍會致死；在通風不良的場所，吸入CR者可能會在幾分鐘內因窒息和肺水腫死亡。

CR的效果是長期持久的：它會駐留在物體表面，特別是有孔隙的地方，最多達60天。

治療

CR和CS不同，CS可以用大量水去除，然而水卻反而會加劇CR的作用效果。潮濕的皮膚接觸到CR將產生極度痛感，最長可持續48小時。^[1]

對於中毒人員的治療主要致力於減輕痛苦，沾有CR毒氣的衣物必須立刻脫下，沖洗皮膚和眼睛，並用藥緩解眼部疼痛。^[4]

使用

土耳其政府被懷疑在2013年土耳其反政府抗議運動中使用了CR毒氣，尤其是在塔克西姆蓋齊公園的示威時。^[5]

據稱，在2011年埃及革命中，埃及安全部隊曾使用了CR毒氣，以及更常用的CS毒氣。一個抗議者描述稱：（我感到）「好像眼睛就要脫落了，然後呼吸困難，隨後失去視力。」埃及民眾使用了酵母緩解CR對皮膚的刺激作用。穆罕默德·巴拉迪也在Twitter上確認，在開羅解放廣場上，有人使用了「一種含有神經毒氣的催淚氣體」^[6]。然而人權組織僅確定，「CS催淚毒氣，主要被警方用於驅散人群」^[7]。之前所稱的CR氣體並未被人權觀察組織確認。

此外，北愛爾蘭的共和黨組織聲稱，英國軍隊和北愛爾蘭皇家警察部隊曾在70年代對監獄中的共和黨人使用CR氣體。

在80年代後期，在南非小鎮地區，CR毒氣曾導致平民死亡，特別是一些兒童^[8][9]。

參見

• 催淚彈

參考資料

1. Higginbo R, Suschitzky H. Synthesis of Heterocyclic Compounds. 2. Cyclisation of O-Nitrophenyl Oxygen Ethers. J. Chem. Soc. 1962: 2367–2370. doi:10.1039/jr9620002367.
2. Hossein Fakhraian,Yaser Nafary Chemlnform Abstract:Reinvestigation og Alternative Method for the Preparation of Dibenzo[b,f] [1,4]oxazepine.J.Heterocycl.Chem.49,988-992(2009)doi:10.1002/jhet.59
3. Gijsen HJ, Berthelot D, Zaja M, Brône B, Geuens I, Mercken M. Analogues of Morphanthridine and the Tear Gas Dibenz[b,f][1,4]oxazepine (CR) as Extremely Potent Activators of the Human Transient Receptor Potential Ankyrin 1 (TRPA1) Channel（《吗吩烷啶类似物的催泪剂CR作为一种极强的TRPA1通道激活剂》）. J Med Chem. October 2010, 53 (19): 7011–7020. PMID 20806939. doi:10.1021/jm100477n.
4. Tear Gases: CR - Dibenzoxazepine. Zarc International, Inc. [2011-11-22]. （原始內容存檔於2007-12-21）.
5. 2013-06-05. Erdogan’s Police May Be Using Chemical CR Gas on Protesters. The Jewish Press. [2013-09-02]. （原始內容存檔於2013-06-08）.
6. Beskylder egyptiske styrker for massakre. NRK.no. [November 22, 2011]. （原始內容存檔於2012-03-19） （挪威語）.
7. Farida Helmy, "Chemical Combat"（《化學戰爭》）, Egypt Today Magazine（《埃及今日雜誌》）, January 2012 issue
8. Olajos EJ, Salem H. Riot Control Agents: Pharmacology, Toxicology, Biochemistry and Chemistry. J Appl Toxicol. 2001, 21 (5): 355–391. PMID 11746179. doi:10.1002/jat.767.
9. Ireland, Organise! Press Release -Less Lethal Weapons Action Belfast. A-Infos. [2011-11-22]. （原始內容存檔於2013-09-19）.