貝克-文卡塔拉曼重排反應

貝克－文卡塔拉曼重排反應（Baker-Venkataraman重排）是2-乙醯氧基苯乙酮衍生物在鹼作為催化劑之下生成1,3-二酮的反應。這個反應常用於製造色酮和黃酮類化合物。^{[1][2][3][4][5][6][7][8]}反應名稱來源於化學家W. Baker和Krishnaswamy Venkataraman。^[9][10]

Baker-Venkataraman重排

反應機理

在鹼作為催化劑的情況之下，首先苯乙酮的羰基α-氫原子被去質子化，形成烯醇負離子。接著烯醇負離子以碳端親核進攻苯酚酯的碳原子，形成環狀的氧負離子。之後氧負把酚氧擠出去，酰基轉移到苯乙酮一端，反應後酸化得二酮產物。

Baker-Venkataraman反應機理

參見

• Allan-Robinson反應
• Kostanecki酰基化反應
• 化學反應列表

參考文獻

1. T. S. Wheeler. Flavone. Organic Syntheses. 1952, 32: 72 [2009-05-27]. （原始內容存檔於2013-10-12）. (also in the Collective Volume (1963) 4:478 (PDF) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）).
2. Jain, P. K.; et al.. A Facile Baker-Venkataraman Synthesis of Flavones using Phase Transfer Catalysis. Synthesis. 1982, 1982: 221–222. doi:10.1055/s-1982-29755. 引文使用過時參數coauthors (幫助)
3. Kalinin, A. V.;Da Silva, A. J. M.;Lopes, C. C.;Lopes, R. S. C.;Snieckus, V. Directed ortho metalation - cross coupling links. Carbamoyl rendition of the baker-venkataraman rearrangement. Regiospecific route to substituted 4-hydroxycoumarins. Tetrahedron Lett. 9 July 1998, 39 (28): 4995–4998. doi:10.1016/S0040-4039(98)00977-0.
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7. Thasana, N.; Ruchirawat, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4515
8. Santo, C.M.M.;Sliva, A.M.S. Cavaleiro, J. A.S. Eur.J. Org. Chem. 2003, 4575
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10. Mahal, H. S.; Venkataraman, K. Synthetical experiments in the chromone. group. XIV. Action of sodamide on 1-acyloxy-2-acetonaphthones. J. Chem. Soc. 1934: 1767–1769. doi:10.1039/JR9340001767.

外部連結

• Baker-Venkataraman重排反應 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）於organic-chemistry.org（英文）