Antarafacial and suprafacial

β-不饱和醛太活泼，反应会生成大量副产物；而α,β-不饱和酯则太不活泼，反应速度慢，产率低；环状和开链的酮都可以用作反应底物。这个反应是同面（英语：Antarafacial and suprafacial）反应，具有高度立体选择性。 路易斯酸四氯化钛首先活化α,β-不饱和酮的羰基，得到烯丙位碳正离子中间体，然后被三烃基硅基丙

电环反应的轨道对称守恒规则被提出后，伍德沃德和霍夫曼又将其推广于其他周环反应。他们定义了新的术语“同面”（suprafacial） 与“异面”（antarafacial）来形容反应过渡中的“组分”的拓扑关系。简单的说，在σ键、π体系的同一侧的键形成或破裂叫做“同面”，相反两侧叫做“异面

用光解；其產物為前維生素D3。其次，維他命原D3自發地同分異構至維生素D3（膽鈣化醇），在σ遷移反應中的異面與同面（英语：Antarafacial and suprafacial）。在室溫下，維生素原D3在有機溶劑中向維生素D3的轉化大約需要12天才能完成。皮膚中維他命原D3向維他命D3的轉化比有機溶劑中快約10倍。