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2008–09年香港足總盃是香港足總盃的第 35 屆賽事。本屆賽事獲得獲「成都謝菲聯足球俱樂部有限公司」全力支持，成為這項錦標賽的冠名贊助商[1]。本屆賽事的參賽球隊以往屆有所分別，今屆除容許甲組隊參賽外，還給予香港初級組銀牌冠軍及亞軍球隊參賽，即是較低組別聯賽的球隊。
 | 此條目需要補充更多來源。 (2018年8月4日) |
上屆亞軍新界地產和富大埔今年再度打進決賽，對手是於本年度第 3 次殺進香港甲組盃賽決賽的天水圍飛馬，合演「新界打吡」。結果，大埔於本屆賽事再進一步，在決賽以 4–2 擊敗對手，奪得球會史上首個甲組賽事冠軍，這亦是繼 30 年前的元朗後，再次有地區球隊奪得這項賽事的錦標；另外，大埔更同時獲得下屆亞洲足協盃的參賽資格[2]。
上屆賽事冠軍公民被列為種子隊，於第一圈輪空，其餘 14 隊需於第一圈開始競逐。由第一圈到決賽均是以一場過決勝負，若果雙方於 90 分鐘內賽和，需進行 30 分鐘的加時賽，若仍未分勝負，則雙方以互射十二碼來決定勝負。
以下是本屆賽事之賽事秩序：[3]
2008–09年香港甲組足球聯賽中的 13 支球隊均會參加這次賽事，另外2008–09年香港初級組銀牌冠軍及亞軍也獲得參賽資格。
| 第 一 圈 | 半 準 決 賽 | 準 決 賽 | 決 賽 | |||||||||||||||
| 公民 | 2 | |||||||||||||||||
| 東方 | 0 | 天水圍飛馬（aet） | 3 | |||||||||||||||
| 天水圍飛馬 | 1 | 天水圍飛馬 | 3 | |||||||||||||||
| 南華 | 7 | 南華 | 2 | |||||||||||||||
| 香雪上清飲 | 0 | 南華（aet） | 3 | |||||||||||||||
| 愉園 | 7 | 愉園 | 1 | |||||||||||||||
| 淦源 | 1 | 天水圍飛馬 | 2 | |||||||||||||||
| 新界地產和富大埔 | 3 | 新界地產和富大埔 | 4 | |||||||||||||||
| 屯門普高 | 0 | 新界地產和富大埔 | 2 | |||||||||||||||
| 沙田 | 0 | 傑志 | 1 | |||||||||||||||
| 傑志 | 3 | 新界地產和富大埔 | 1 | |||||||||||||||
| 四海 | 1 | 四海 | 0 | |||||||||||||||
| 康宏晨曦 | 0 | 四海 | 5 | |||||||||||||||
| 謝菲聯（aet） | 5 | 謝菲聯 | 0 | |||||||||||||||
| 深水埗 | 3 | |||||||||||||||||
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^ 註解1：這兩場賽事因天氣持續不穩定而延期至5月25日舉行。[4]可是，延期後依然因相同原因而需要再延期至5月28日舉行。[5][6]
^ 註解2：這兩場賽事因天氣持續不穩定而延期至5月26日舉行。[7]
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     天水圍飛馬
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   新界地產
和富大埔 |
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賽事人員：
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賽事規則
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最後更新：2009年6月6日[8]
以下資料為本賽季香港甲組足球聯賽各獎項之獎金分配：[1]
| 獎項 | 獎金 | 總額 |
|---|---|---|
| 冠軍 | $100,000 | $100,000 |
| 亞軍 | $30,000 | $30,000 |
| 於準決賽被淘汰的 2 隊 | $15,000 | $30,000 |
| 於首、次圈被淘汰的 11 隊 | $5,000 | $55,000 |
| 最佳射手 | $5,000 | $5,000 |
| 最佳球員 | $5,000 | $5,000 |
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