1998–99年歐洲冠軍聯賽是第 44 屆歐洲冠軍聯賽。本屆比賽最為引人注目的是最終奪冠的曼聯，以上屆英超聯賽亞軍身份參加外圍賽，從被稱為死亡之組的小組中以第二名身份驚險晉級淘汰賽，然後接連淘汰意大利勁旅國際米蘭、祖雲達斯，並在決賽落後八十多分鐘後於傷停補時連入兩球逆轉拜仁慕尼黑，完成歐洲第一個冠軍聯賽（不包括前身歐洲杯）、國內聯賽、杯賽的「三冠王」。曼聯也是第一支奪得歐洲冠軍的非上屆國內聯賽冠軍，是歐足聯擴大冠軍聯賽參賽範圍的第一個主要受益者。
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除曼聯外，烏克蘭冠軍基輔戴拿模也表現出色，打入了半決賽。這是蘇聯解體後，第一次也是迄今唯一一次有前蘇聯足協的球隊打入冠軍聯賽半決賽，是新賽制歐洲冠軍聯賽中東歐球隊最主要的成績之一。
外圍賽
| 第一隊 | 總比數 | 第二隊 | 首回合 | 次回合 |
|---|---|---|---|---|
耶路撒冷比達 
|
5–1 |  B36拖錫雲
|
4–1 | 1–0 |
基福維利 
|
1–13 |  高斯錫
|
1–5 | 0–8 |
些路迪 
|
2–0 |  聖巴特里
|
0–0 | 2–0 |
赫爾辛基 
|
5–0 |  葉里溫
|
2–0 | 3–0 |
奧比歷 
|
4–1 |  韋斯特曼納耶
|
2–0 | 2–1 |
列迪斯洛維治 
|
3–2 |  咸史達斯
|
2–0 | 1–2 |
布加勒斯特星隊 
|
5–4 |  科羅拉
|
4–1 | 1–3 |
卡利達 
|
0–4 |  馬里博爾
|
0–3 | 0–1 |
LKS羅茲 
|
7–2 |  卡柏斯
|
4–1 | 3–1 |
第比利斯戴拿模 
|
4–3 |  維拉斯尼亞
|
3–0 | 1–3 |
華列達 
|
0–8 |  安羅科薩斯
|
0–2 | 0–6 |
森布魯 
|
2–3 |  烏比斯迪
|
1–0 | 1–3 |
基輔戴拿模 
|
10–1 |  巴利鎮
|
8–0 | 2–1 |
施歷斯 
|
1–2 |  布魯日
|
0–0 | 1–2 |
史干圖 
|
2–1 |  明斯克戴拿模
|
0–0 | 2–1 |
草蜢 
|
8–0 |  埃施祖尼斯
|
6–0 | 2–0 |
| 第一隊 | 總比數 | 第二隊 | 首回合 | 次回合 |
|---|---|---|---|---|
| 高斯錫
|
0–1 |  邦比
|
0–2 | 1–0 |
加拉塔沙雷 
|
5–3 | 草蜢
|
2–1 | 3–2 |
| 些路迪
|
1–3 |  克羅地亞薩格勒布
|
1–0 | 0–3 |
| 列迪斯洛維治
|
2–11 |  莫斯科斯巴達
|
0–5 | 2–6 |
格拉茨 
|
7–2 | 烏比斯迪
|
4–0 | 3–2 |
| 基輔戴拿模
|
1–1（3–1 點） |  布拉格斯巴達
|
0–1 | 1–0（加時） |
洛辛堡 
|
4–4（客） | 布魯日
|
2–0 | 2–4 |
奧林比亞高斯 
|
6–3 | 安羅科薩斯
|
2–1 | 4–2 |
| 布加勒斯特星隊
|
5–8 | 彭拿典奈高斯
|
2–2 | 3–6 |
賓菲加 
|
8–4 | 耶路撒冷比達
|
6–0 | 2–4 |
曼聯 
|
2–0 | LKS羅茲
|
2–0 | 0–0 |
| 馬里博爾
|
3–5 |  PSV燕豪芬
|
2–1 | 1–4（加時） |
| 赫爾辛基
|
2–1 |  梅斯
|
1–0 | 1–1 |
| 第比利斯戴拿模
|
2–2（客） |  畢爾包
|
2–1 | 0–1 |
拜仁慕尼黑 
|
5–1 |  奧比歷
|
4–0 | 1–1 |
國際米蘭 
|
7–1 | 史干圖
|
4–0 | 3–1 |
分組賽
淘汰賽
| 半準決賽 | 準決賽 | 決賽 | ||||||||||||||
 曼聯 | 2 | 1 | 3 | |||||||||||||
 國際米蘭 | 0 | 1 | 1 | |||||||||||||
| 曼聯 | 1 | 3 | 4 | |||||||||||||
| 祖雲達斯 | 1 | 2 | 3 | |||||||||||||
| 祖雲達斯 | 2 | 1 | 3 | |||||||||||||
| 5月26日 – 巴塞隆拿 | ||||||||||||||||
 奧林比亞高斯 | 1 | 1 | 2 | |||||||||||||
| 曼聯 | 2 | |||||||||||||||
 拜仁慕尼黑 | 1 | |||||||||||||||
 皇家馬德里 | 1 | 0 | 1 | |||||||||||||
 基輔戴拿模 | 1 | 2 | 3 | |||||||||||||
| 基輔戴拿模 | 3 | 0 | 3 | |||||||||||||
| 拜仁慕尼黑 | 3 | 1 | 4 | |||||||||||||
| 拜仁慕尼黑 | 2 | 4 | 6 | |||||||||||||
| 凱沙羅頓 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||
外部連結
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