1-萘酚

1-萘酚
	IUPAC名; Naphthalen-1-ol
別名	α-萘酚
識別
CAS號	90-15-3
PubChem	7005
ChemSpider	6739
SMILES	Oc2cccc1ccccc12;
InChI	1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H;
InChIKey	KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ
ChEBI	10319
KEGG	C11714
性質
化學式	C10H8O
摩爾質量	144.17 g·mol⁻¹
外觀	無色或白色固體，商業出售的帶有顏色
密度	1.10 g/cm3
熔點	95 °C（368 K）
沸點	279 °C（552 K）
磁化率	-98.2·10−6 cm3/mol
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1-萘酚（即α-萘酚）是萘的1位氫被羥基取代後形成的化合物，是2-萘酚的異構體，化學式C₁₀H₇OH。1-萘酚常溫常壓下為白色固體，帶有熒光，其羥基的反應活性高於苯酚。1-萘酚和2-萘酚都可溶於簡單的醇、醚和氯仿，可作為許多化合物的合成前體，能作為生物體多環芳香烴暴露的標識^[1]。

Quick Facts 1-萘酚, 識別 ...

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製備

1-萘酚主要有以下兩種製備方法。^[2]第一種方法會先將萘硝化成1-硝基萘，然後將它氫化成1-萘胺，最後水解而成：

C
10H
8 + HNO
3 → C
10H
7NO
2 + H
2O

C
10H
7NO
2 + 3H
2 → C
10H
7NH
2 + 2H
2O

C
10H
7NH
2 + H
2O → C
10H
7OH + NH
3

第二種方法則是先把萘氫化成四氫萘，然後氧化成1-四氫萘酮，最後脫氫，得到1-萘酚。

應用

1-萘酚可用於生產甲萘威等殺蟲劑，以及納多洛爾（英語：nadolol）^[3]^[4]、舍曲林^[5]、阿托喹酮（英語：atovaquone）等藥物^[6]。1-萘酚可以參與重氮偶聯反應，生成偶氮染料，但這些偶氮染料的用處通常比源自2-萘酚的偶氮染料少^[2]^[7]。

參考文獻

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[7]
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外部連結

NIST Chemistry WebBook 1-Naphthalenol（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

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