雌二醇

雌二醇（Estradiol，E2）是卵巢分泌的類固醇激素。是主要的雌性激素，負責調節女性特徵、附屬性器官的成熟和月經-排卵周期，促進乳腺導管系統的產生。^[1]雌二醇等雌激素的血清濃度在月經周期中周期變化，除去卵泡期早期，生育年齡女性雌二醇的血清濃度略高於雌酮，為濃度水平最高的雌激素。懷孕期間血清濃度高的是雌三醇，更年期是雌酮。三種激素在體內可相互轉化，其它兩者可看做雌二醇的代謝產物。^[2]雌二醇在男性體內作為睾酮的代謝產物同樣存在，其血清濃度（< 35 pg/mL）相當於絕經後的婦女。雌二醇與雌酮可相互轉化。雌二醇不僅對生殖和性功能有重要作用，也影響例如骨骼的其它器官。

維基百科中的醫學內容僅供參考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，請諮詢專業人士。詳見醫學聲明。

此條目介紹的是作為一種激素的雌二醇。關於其藥用用途，請見「雌二醇 (藥物)（英語：Estradiol (medication)）」。

雌二醇

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	康美華（Climara）、Menostar
其他名稱	(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
AHFS/Drugs.com	Monograph
懷孕分級	X (USA)
給藥途徑	Oral, transdermal
ATC碼	G03CA03 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	S4 (Au), POM (UK), ?-only (U.S.)
藥物動力學數據
生物利用度	97–99%
藥物代謝	肝臟
生物半衰期	~13-17 小時
排泄途徑	尿液，汗腺
識別資訊
IUPAC命名法 (17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol (1S,10R,11S,14S,15S)-15-methyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-2,4,6-triene-5,14-diol
CAS號	50-28-2  Y
PubChem CID	5757
IUPHAR/BPS	1012
DrugBank	DB00783 Y
ChemSpider	5554 Y
UNII	4TI98Z838E
KEGG	D00105 Y
ChEBI	CHEBI:16469 Y
ChEMBL	ChEMBL135 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID0020573
ECHA InfoCard	100.000.022
化學資訊
化學式	C18H24O2
摩爾質量	272.38 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES C[C@]12CC[C@@H]3c4ccc(cc4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@H]2O)O
InChI InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 Y Key:VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N Y

生物合成

在人類和其它高等動物體內，類固醇激素都是由膽固醇所衍生的。膽固醇經氧化和側鏈斷裂生成孕烯醇酮，然後依次生成孕酮，17α-羥-孕酮，至一個關鍵中間體雄烯二酮。雄烯二酮的一部分轉換為睾酮，經芳香化酶轉化為雌二醇。另一條途徑雄烯二酮經芳構化生成雌酮，隨後被轉化為雌二醇。^[3]

顆粒細胞、卵泡膜細胞、胎盤、腎上腺皮質和睾丸間質細胞可產生雌二醇。生育年齡期間的女性，雌二醇主要由在卵泡膜濾泡細胞生成的雄烯二酮經卵巢顆粒細胞代謝產生。性腺以外的器官和組織例如脂肪細胞也產生雌二醇，甚至在女性絕經以後。儘管雌二醇不易通過血腦屏障從循環系統進入大腦，^[4]但它是睾酮的兩種活性代謝產物之一（另一種是二氫睾酮），因此能在大腦內產生。

對於植物，已發現菜豆的雌二醇合成。^[5]

作用機理

雌二醇是最有效的天然雌激素，其作用機理大致為穿過細胞膜，與細胞質中的專一性受體結合，形成複合體。結合後雌二醇構象發生改變，對DNA的親和力大大增加。這個複合體從細胞質移動到細胞核，與染色質結合，激活相應基因的轉錄活性，從而有大量mRNA合成，再合成大量特定蛋白質。例如雌二醇促進子宮生長的機理。^[2]雌二醇與兩種受體ERα和ERβ結合。同樣與這些受體結合的藥物稱為選擇性雌激素受體調節劑（SERM），用於治療骨質疏鬆等。

代謝

在血漿中，雌二醇主要是與性激素結合球蛋白或白蛋白結合，只有一小部分游離的（2.21％±0.04％）具生物活性在整個月經周期中此百分比保持不變。^[6] 雌二醇代謝包括轉化為活性相對較低的雌酮和雌三醇。在肝臟中與硫酸鹽和葡萄糖醛酸結合，再經腎臟排出。一些水溶性的結合物由膽管排出，部分水解後又從腸道重吸收。這種肝腸循環有助於雌二醇水平的保持。

檢驗

對於女性，血清雌二醇水平由臨床實驗室測定，主要反映卵巢的活動，因此對閉經，月經功能障礙的診斷與雌激素活性和更年期的狀態的判斷有幫助。此外，檢測還用於生育治療期間檢測卵泡發育。產雌激素腫瘤會導致高水平的雌二醇和其它雌激素。對於性早熟個體，雌二醇水平不適當地升高。

範圍

孩童與青少年：

1-14 天：新生兒的雌二醇水平在出生時非常高，但會在幾天內降至青春期前水平。 ^[7]

成年：

雌二醇的血液檢驗項目正常參考值範圍

雌二醇的血液檢驗項目正常參考值範圍
患者類型	下限值	上限值	單位
成年男性	50[8]	200[8]	pmol/L
	14	55	pg/mL
成年女性 （卵泡期，月經周期第五天）	70[8] 95% PI （標準）	500[8] 95% PI	pmol/L
	110[9] 90% PI (在圖表中)	220[9] 90% PI
	19 (95% PI)	140 (95% PI)	pg/mL
	30 (90% PI)	60 (90% PI)
成年女性 （排卵前）	400[8]	1500[8]	pmol/L
	110	410	pg/mL
成年女性 （黃體期）	70[8]	600[8]	pmol/L
	19	160	pg/mL
成年女性 （游離雌二醇，不與蛋白質結合）	0.5[10]	9[10]	pg/mL
	1.7[10]	33[10]	pmol/L
絕經後的女性	N/A[8]	< 130[8]	pmol/L
	N/A	< 35	pg/mL

外部連結

• 對女性傾向跨性別者舌下含服雌二醇以取代口服雌二醇的探索 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• 關於女性傾向跨性別者舌下含服戊酸雌二醇片劑的簡介 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• 關於女性傾向跨性別者以陰囊及新陰唇給予透皮雌二醇可極大增強吸收率的簡論 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• 對女性傾向跨性別者舌下含服雌二醇以取代口服雌二醇的探索 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• 有關雌二醇注射劑的雌二醇濃度曲線的一次非正式薈萃分析 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• 雌激素對凝血功能與血栓風險的影響 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

參見

• 戊酸雌二醇
  • 戊酸雌二醇/醋酸環丙孕酮

參考資料

1. [1]^{[永久失效連結]},全國科學技術名詞審定委員會
2. 王鏡岩等. 生物化學.上冊[M]. 3. 北京:高等教育出本社, 2002.9 :565-566.
3. Walter F. Boron, Emile L. Boulpaep. Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approach. Elsevier/Saunders. 2003: 1300. ISBN 1-4160-2328-3.
4. Pardridge, William M.; Mietus, Lawrence J. Transport of Steroid Hormones through the Rat Blood-Brain Barrier. Journal of Clinical Investigation. July 1979, 64 (1): 145–154. PMC 372100 . PMID 447850. doi:10.1172/JCI109433.
5. I.J. Young, J.R. Hillman, B.A. Knights, Endogenous Estradiol-17 β in Phaseolus vulgaris, Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, Volume 90, Issue 1, November 1978, Pages 45-50, ISSN 0044-328X, http://dx.doi.org/10.1016/S0044-328X(78)80223-2. (http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0044328X78802232) Keywords: Phaseolus; estradiol-17 β; GC-MS; radioimmunoassay
6. Wu CH, Motohashi T, Abdel-Rahman HA, Flickinger GL, Mikhail G. Free and protein-bound plasma estradiol-17 beta during the menstrual cycle. J. Clin. Endocrinol. Metab. August 1976, 43 (2): 436–45. PMID 950372. doi:10.1210/jcem-43-2-436.
7. 10. https://www.mayocliniclabs.com/test-catalog/Clinical+and+Interpretive/81816 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
8. GPNotebook — reference range (oestradiol) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Retrieved on September 27, 2009
9. Values taken from day 1 after LH surge in: Stricker R, Eberhart R, Chevailler MC, Quinn FA, Bischof P, Stricker R. Establishment of detailed reference values for luteinizing hormone, follicle stimulating hormone, estradiol, and progesterone during different phases of the menstrual cycle on the Abbott ARCHITECT analyzer. Clin. Chem. Lab. Med. 2006, 44 (7): 883–7. PMID 16776638. doi:10.1515/CCLM.2006.160.^{[永久失效連結]} as PDF （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
10. Total amount multiplied by 0.022 according to 2.2% presented in: Wu CH, Motohashi T, Abdel-Rahman HA, Flickinger GL, Mikhail G. Free and protein-bound plasma estradiol-17 beta during the menstrual cycle. J. Clin. Endocrinol. Metab. August 1976, 43 (2): 436–45. PMID 950372. doi:10.1210/jcem-43-2-436.