蒂巴因

蒂巴因（Thebaine）是一種鴉片類異喹啉族生物鹼。

蒂巴因
IUPAC名 6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
英文名	Thebaine
別名	二甲基嗎啡；基布鹼
識別
CAS號	115-37-7  Y
PubChem	5321926
ChemSpider	4479543, 4479543
SMILES	CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
InChIKey	FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG
ChEBI	9519
KEGG	C06173
MeSH	Thebaine
性質
化學式	C19H21NO3
摩爾質量	311.37 g·mol−1
外觀	無色斜方矩形片狀結晶
密度	1.31 g/cm3
熔點	190～193 °C， (常壓下170～180 °C升華)
溶解性（水）	2.2 g/L
pKa	6.05 (15°C)
藥理學
藥品分級
藥代動力學：
代謝	O-去甲基化[1]
危險性
歐盟危險性符號 劇毒 T+
警示術語	R：R26/27/28
安全術語	S：S22, S36/37/39, S45
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	54 mg/kg (大鼠經口)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色斜方矩形片狀結晶。幾乎不溶於水，稍溶於乙醚、石油醚，溶於乙醇、氯仿、苯、吡啶。1g溶於1460ml水中(15℃)，15ml熱乙醇，13ml氯仿，200ml乙醚，25ml苯，12ml吡啶。^[3]

有毒，毒性比嗎啡大，藥理作用與嗎啡相反，它的痙攣毒性超過麻醉作用，^[4] 對冷血動物是興奮反射。在英國和美國受到管制。

由蒂巴因可製得羥考酮、丁丙諾啡、納絡酮、納布啡、羥嗎啡酮和埃托啡等藥物。

存在

存在於罌粟（Papaver somniferum L.）的種子中。1835年法國化學家佩爾蒂埃（Pierre J. Pelletier）首先從罌粟中分離出來，結構分析是由克萊門斯·舍普夫（Clemens Schöpf）完成。蒂巴因這個名稱來源於古埃及底比斯城，底比斯在公元前19～18世紀曾是鴉片的貿易中心。^[5]

參考資料

1. Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains. Xenobiotica. 1991, 21 (11): 1501–9. PMID 1763524.
2. WHO Advisory Group. The dependence potential of thebaine. Bulletin on Narcotics. 1980, 32 (1): 45–54. PMID 6778542. （原始內容存檔於2005-05-29）.
3. 蒂巴因；二甲基吗啡；基布碱. 化工引擎. [2009-09-28]. （原始內容存檔於2016-03-04）.
4. Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC. Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine. European Journal of Pharmacology. 1999, 365 (2-3): 143–7. PMID 9988096.
5. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.