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扁桃苷(Amygdalin,源自希臘語「扁桃」ἀμυγδάλη amygdálē ),又名「苦杏仁苷」 ,是可從許多植物中發現的一種有毒的氰苷,但最常見於杏、苦杏仁、蘋果、桃及梅子等植物的種子中,易形成水合物。是1803年皮埃爾-讓-洛比克[1]與A. F. Boutron-Charlard從扁桃的種子中分離出的一種糖苷。李比希與維勒於1830年研究了這一物質。扁桃苷也存在於其他的李屬植物,包括杏和黑櫻桃中[2],也存在於枇杷的葉、果和核裡。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾將這一物質命名為「維生素B17」,並認為可以治療癌症,但隨後的研究證明這一物質並不具有上述功效。[3][4][5]學界也不認為苦杏仁苷是一種維生素,因為苦杏仁苷並不符合維生素的定義。[6]
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扁桃苷 | |
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IUPAC名 [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile | |
別名 | 苦杏仁苷 「維生素B17」 |
識別 | |
CAS號 | 29883-15-6 858290-27-4(三水合物) |
PubChem | 34751 |
ChemSpider | 4588479 |
SMILES |
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MeSH | Amygdalin |
性質 | |
化學式 | C20H27NO11 |
摩爾質量 | 457.43 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
扁桃苷的提取,可用扁桃或杏仁在乙醇中加熱,之後蒸發溶劑並添加乙醚,即可得到細小的白色扁桃苷晶體。李比希和沃勒發現扁桃苷分解時生成三種產物:糖類、苯甲醛和氫氰酸[7]。之後的研究表明,硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖,苯甲醛和氫氰酸,而鹽酸使之分解為扁桃酸,D-葡萄糖和氨。[8]
在酶的催化下扁桃苷有兩種分解:麥芽糖酶使之部分分解,生成D-葡萄糖與野黑櫻苷(C6H5CH(CN)O·C6H11O5),一種苯乙腈葡糖苷的同分異構體。扁桃酶則可使之分解為苯甲醛、氰化物和兩分子葡萄糖。這一反應出現在苦扁桃中,導致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛與氰化物。
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