甲麻黃鹼

甲麻黃鹼（英語：Methylephedrine），曾用名甲基麻黃鹼^[8]，是一種用於治療咳嗽和鼻塞的擬交感神經藥^[6][9][10]。包括日本在內的世界各地，甲麻黃鹼在多種非處方咳嗽和感冒藥中被使用^[6]。在化學上，甲麻黃鹼是一種被取代的苯丙胺，並與麻黃鹼密切相關^[9][10]。

甲麻黃鹼

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Metheph, Methy-F, Tybraine
其他名稱	N-Methylephedrine; N-Methyl-(–)-ephedrine; L-Methylephedrine; N-Methyl-L-ephedrine; (−)-N-Methylephedrine; N,N-Dimethylnorephedrine; 甲基麻黃鹼; 甲基麻黃素; 2-甲氨基-苯丙烷-1-醇[1]
藥物類別	擬交感神經藥; 去甲腎上腺素釋放劑（英語：Norepinephrine releasing agent）; 支氣管擴張藥; 抗鼻塞藥（英語：Nasal decongestant）; 止咳藥
法律規範狀態
法律規範	澳：限藥店出售（S2）[2] 中：處方藥 [3]、第一類易製毒化學品[4][5]
藥物動力學數據
代謝產物	• 甲麻黃鹼-N-氧化物[6][7] • 麻黃鹼[6][7] • 苯丙醇胺[6][7]
生物半衰期	3-6小時（代謝物麻黃鹼）[6]
排泄途徑	尿[6]
識別資訊
IUPAC命名法 (1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
CAS號	552-79-4
PubChem CID	64782
DrugBank	DB11278
ChemSpider	58315
UNII	SHS9PGQ2LS
KEGG	D08206
ChEBI	CHEBI:113556
ChEMBL	ChEMBL445001
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7045992
ECHA InfoCard	100.008.203
化學資訊
化學式	C11H17NO
摩爾質量	179.26 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
水溶性	15.4[6]mg/mL
SMILES C[C@@H]([C@@H](C1=CC=CC=C1)O)N(C)C
InChI InChI=1S/C11H17NO/c1-9(12(2)3)11(13)10-7-5-4-6-8-10/h4-9,11,13H,1-3H3/t9-,11-/m0/s1 Key:FMCGSUUBYTWNDP-ONGXEEELSA-N

甲麻黃鹼於1927年從麻黃屬中分離出來^[11]，它作為一種生物鹼天然存在於麻黃屬植物中，包括草麻黃、雙穗麻黃（英語：Ephedra distachya）等^[9][11]。

副作用

據報告，與甲麻黃鹼使用相關的罕見副作用包括心臟衰竭和中風^[12][13][14]。甲麻黃鹼在猴子身上表現出正強化效應，這是一種成癮性和物質濫用潛力的指標^[15]。

藥理學

藥效學

甲麻黃鹼是一種擬交感神經藥和麻黃鹼樣藥物^[6][16] 。麻黃鹼及其相關藥物是去甲腎上腺素釋放劑（英語：Norepinephrine releasing agent），因此可作為間接擬交感神經藥^[6]。與此相關，甲麻黃鹼可刺激α和β腎上腺素受體^[6][16]。該藥物具有支氣管擴張和抗鼻塞（英語：Nasal decongestant）作用^[16]。

外消旋甲麻黃鹼對多巴胺轉運體（DAT）的占據情況已被研究^[17]。

藥代動力學

甲基麻黃鹼代謝為麻黃鹼和苯丙醇胺^[6][7]。24小時後，33%至40%藥物以原形由尿液排泄，15%以甲麻黃鹼-N-氧化物的形式排出，8%以麻黃鹼的形式排出^[6][7]。

化學

甲麻黃鹼，化學名(1R,2S)-β-羥基-N,N-二甲基-α-甲基-β-苯乙胺和(1R,2S)-β-羥基-N,N-二甲基苯丙胺，是一種苯乙胺衍生物和苯丙胺衍生物^[9][10]。它是麻黃鹼（化學名(1R,2S)-β-羥基-N-甲基苯丙胺）的N-甲基化衍生物^[9][10]。

與甲麻黃鹼的一種密切相關的化合物和立體異構體是甲基偽麻黃鹼（英語：N-Methylpseudoephedrine）^[9]。另一種相關的結構類似物是二甲基苯丙胺（英語：Dimethylamphetamine）（N,N-二甲基苯丙胺），據說它是甲基苯丙胺和/或苯丙胺的前體藥物^[18]。其他結構類似物包括乙非君（英語：Etafedrine）（乙基麻黃鹼）和桂美君（英語：Cinnamedrine）（肉桂基麻黃鹼）^[9] 。

甲基麻黃鹼的實驗分配係數為2.47，其預測分配係數範圍為1.7至1.74之間^[19][6][20]。

在有機化學中，甲麻黃鹼被用作手性拆分劑和手性輔助電解質、相轉移催化劑和還原劑的前體^[21]。

社會與文化

娛樂用途

與麻黃鹼相似，甲麻黃鹼可能也存在濫用潛力^[6][22]。鹽酸甲麻黃鹼是日本非處方止咳藥BRON的四種活性成分之一（另外三種為磷酸二氫可待因（英語：Dihydrocodeine）、馬來酸氯苯那敏和無水咖啡因^[23]）。BRON有濫用報告^[6][22]，但是其成癮性主要歸因於二氫可待因成分^[22]。

存在一例甲麻黃鹼成癮的報告^[14]。

體育運動

甲基麻黃鹼被列入世界反興奮劑機構的禁止清單（英語：List of drugs banned by the World Anti-Doping Agency）^[16]。