玉米赤霉醇

玉米赤霉醇
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Frideron, Ralabol, Ralgro, Ralone, Zerano
其他名稱	Zearanol; α-Zearalanol; Zearalanol; MK-188; P-1496
給藥途徑	By mouth
藥物類別（英語：Drug class）	Nonsteroidal estrogen
識別資訊
	IUPAC命名法 (3S,7R)-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one; ;
CAS號	26538-44-3
PubChem CID	2999413;
ChemSpider	2271133 ;
UNII	76LO2L2V39;
ChEMBL	ChEMBL371463 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4022315 ;
ECHA InfoCard	100.043.411
化學資訊
化學式	C18H26O5
摩爾質量	322.40 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES C[C@H]1CCC[C@@H](CCCCCC2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1)O;
	InChI InChI=1S/C18H26O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h10-12,14,19-21H,2-9H2,1H3/t12-,14+/m0/s1 ; Key:DWTTZBARDOXEAM-GXTWGEPZSA-N ;

玉米赤霉醇（英文名Zeranol），又稱右環十四酮酚，折侖諾，α-玉米赤霉醇，是一種在鐮刀菌屬（Fusarium genus）中發現的屬於間羥基苯甲酸內酯的合成非甾體雌激素，主要用作獸藥中的合成代謝劑。^[1]^[2]^[3]

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玉米赤霉醇在美國被批准以商標名Ralgro（Merck Animal Health）用作家畜（包括肉牛）的生長促進劑。在加拿大僅被批准用於肉牛。在歐盟其申請未獲批准使用。

雖然玉米赤霉醇可能會增加乳腺癌癌細胞增殖，^[4]一些學者認為，使用含有玉米赤霉醇牛製品，這種膳食暴露是微不足道。^[5]研究發現玉米赤霉醇是真菌感染作物中的污染物。它作為雌激素的效力是相關化合物玉米赤霉烯酮的3至4倍。^[6]

[1]
J.,, Elks,; Robin),, Ganellin, C. R. (C. Dictionary of drugs : chemical data, structures, and bibliographies. Dordrecht https://www.worldcat.org/oclc/898564124. ISBN 9781475720853. OCLC 898564124. 缺少或|title=為空 (幫助)
[2]
Apotheker-Verein., Schweizerischer. Index nominum, international drug directory = internationales Arzneistoff-und Arzneimittelverzeichnis = répertoire international des substances médicamenteuses et spécialités pharmaceutiques. 17th ed. Stuttgart: Medpharm Scientific Publishers https://www.worldcat.org/oclc/43715000. 2000. ISBN 3887630750. OCLC 43715000. 缺少或|title=為空 (幫助)
[3]
M., Morton, Ian K. Concise Dictionary of Pharmacological Agents : Properties and Synonyms. Dordrecht: Springer Netherlands https://www.worldcat.org/oclc/851393222. 1999. ISBN 9789401144391. OCLC 851393222. 缺少或|title=為空 (幫助)
[4]
Xu, Pingping; Ye, Weiping; Jen, Robert; Lin, Shu-Hong; Kuo, Chieh-Ti; Lin, Young C. Mitogenic activity of zeranol in human breast cancer cells is enhanced by leptin and suppressed by gossypol. Anticancer Research. 2009-11, 29 (11): 4621–4628 [2018-08-17]. ISSN 1791-7530. PMID 20032412. （原始內容存檔於2019-08-19）.
[5]
Lindsay, D. G. Zeranol--a 'nature-identical' oestrogen?. Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. 1985-8, 23 (8): 767–774 [2018-08-17]. ISSN 0278-6915. PMID 2931335. （原始內容存檔於2019-08-13）. 請檢查|date=中的日期值 (幫助)
[6]
Mirocha, C J; Schauerhamer, B; Christensen, C M; Niku-Paavola, M L; Nummi, M. Incidence of zearalenol (Fusarium mycotoxin) in animal feed.. Applied and Environmental Microbiology. 1979-10, 38 (4): 749–750 [2018-08-17]. ISSN 0099-2240. PMC 243572 . PMID 161492. （原始內容存檔於2021-09-22）.

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J.,, Elks,; Robin),, Ganellin, C. R. (C. Dictionary of drugs : chemical data, structures, and bibliographies. Dordrecht https://www.worldcat.org/oclc/898564124. ISBN 9781475720853. OCLC 898564124. 缺少或|title=為空 (幫助)

[2] [2]
Apotheker-Verein., Schweizerischer. Index nominum, international drug directory = internationales Arzneistoff-und Arzneimittelverzeichnis = répertoire international des substances médicamenteuses et spécialités pharmaceutiques. 17th ed. Stuttgart: Medpharm Scientific Publishers https://www.worldcat.org/oclc/43715000. 2000. ISBN 3887630750. OCLC 43715000. 缺少或|title=為空 (幫助)

[3] [3]
M., Morton, Ian K. Concise Dictionary of Pharmacological Agents : Properties and Synonyms. Dordrecht: Springer Netherlands https://www.worldcat.org/oclc/851393222. 1999. ISBN 9789401144391. OCLC 851393222. 缺少或|title=為空 (幫助)

[4] [4]
Xu, Pingping; Ye, Weiping; Jen, Robert; Lin, Shu-Hong; Kuo, Chieh-Ti; Lin, Young C. Mitogenic activity of zeranol in human breast cancer cells is enhanced by leptin and suppressed by gossypol. Anticancer Research. 2009-11, 29 (11): 4621–4628 [2018-08-17]. ISSN 1791-7530. PMID 20032412. （原始內容存檔於2019-08-19）.

[5] [5]
Lindsay, D. G. Zeranol--a 'nature-identical' oestrogen?. Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. 1985-8, 23 (8): 767–774 [2018-08-17]. ISSN 0278-6915. PMID 2931335. （原始內容存檔於2019-08-13）. 請檢查|date=中的日期值 (幫助)

[6] [6]
Mirocha, C J; Schauerhamer, B; Christensen, C M; Niku-Paavola, M L; Nummi, M. Incidence of zearalenol (Fusarium mycotoxin) in animal feed.. Applied and Environmental Microbiology. 1979-10, 38 (4): 749–750 [2018-08-17]. ISSN 0099-2240. PMC 243572 . PMID 161492. （原始內容存檔於2021-09-22）.

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參見

參考文獻