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建安元年（196年），軍閥曹操率軍進入舊都城洛陽廢墟，遇到了自從中平六年（189年）登基後就先後被董卓、李傕、郭汜挾持的漢朝傀儡皇帝漢獻帝。初平三年（192年）董卓死後，獻帝被李傕、郭汜挾持，興平二年（195年）末才勉強逃離長安。曹操尊奉皇帝，將他從洛陽迎到自己在許縣（今河南許昌）的根據地，許縣成為新的都城。[1]
同時，尤其是在獻帝出逃後，李傕、郭汜在長安和關中地區的權力集團開始減弱和破裂。李傕、郭汜的前盟友張濟率所部出關中進入軍閥劉表管下的荊州。在試圖在荊州建立據點時，張濟攻打穰縣，中流矢而死。劉表沒有報復張濟所部，與張濟的從子和繼承人建忠將軍張繡講和，接納張繡部眾，讓張繡屯駐在荊州北部的宛城。[2][3]
建安二年（197年）正月，曹操率軍攻張繡。到淯水，張繡沒有戰鬥就全軍投降。[4]曹操很高興，為張繡及其將帥設酒宴。席間，曹操敬酒，所部校尉典韋在他身後護衛，手持刃長一尺的大斧。曹操敬酒時，張繡及其將帥不敢仰視。[5]
曹操接受張繡投降後，在宛城停留十餘天。期間他被張濟遺孀吸引[6]，納為妾室。張繡感到憤怒和羞辱，圖謀報復曹操。曹操得知張繡不悅，計劃殺之。[7]
先前，張繡謀士賈詡建議張繡向曹操請求駐軍在曹操營附近的高處。張繡從其計，向曹操請求：「我軍車少而重，可以讓軍隊披甲嗎？」曹操不疑，都同意了。[8]
當時張繡有一親近者胡車兒，勇冠軍中。曹操愛其驍健，親手給他一些金子。張繡已經知道曹操想殺自己，更懷疑曹操想行賄胡車兒這樣的左右刺殺自己，於是先發制人突襲曹操營。[9][10]
張繡進攻時，已將軍隊部署在曹操營附近，曹操完全猝不及防，其軍遭慘敗。曹操除了撤退外別無選擇，只有一小部分輕騎在身邊。典韋率十餘人留在營門掩護曹操撤退，全都被張繡軍所殺。[11]曹操逃跑時所騎的絕影馬被流矢射中，曹操因而被掀落，臉、腳受傷，自己右臂也中箭。[12]曹操長子曹昂把馬給曹操讓他逃跑。其後曹昂和曹操侄曹安民都被張繡軍所殺。[13][14]
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隨着曹操及其餘部退到舞陰縣，張繡軍繼續沿途攻擊他們。曹操部下只有平虜校尉于禁率所部有序地撤向舞陰，雖然遭遇傷亡，所部也沒有離散。張繡攻勢稍緩，于禁整頓軍隊，鳴鼓回到舞陰縣。[15]
于禁還未到，得知曹操軍由原黃巾軍組成的精銳部隊青州兵於路趁亂劫掠。于禁率軍攻打青州兵，並懲罰犯罪的青州兵士兵。一些青州兵逃去曹操處反誣于禁。于禁到舞陰縣，沒有立即去見曹操自辯，而是先在曹操營周圍安下營寨，他知道曹操聰明不會信青州兵所說，他不急着自辯，且他認為加強戰備以防張繡再攻更重要。果然如于禁所料，曹操褒獎了他，錄其前後戰功，封他為益壽亭侯。[16]
曹操在舞陰縣重整餘部。張繡率騎兵到舞陰縣，被曹操擊破，退到穰縣會合劉表。曹操得知典韋死訊，落淚，取回典韋屍體，葬於襄邑縣。隨後回到許都。[17][18]
曹操敗於張繡後，袁紹變得越來越驕橫，寫信給曹操時，言辭狂傲又無禮。[19]身為曹昂養母的曹操正妻丁夫人常對曹操說：「你殺了我兒子，都不曾想念他！」經常大哭，不理會曹操，曹操不得已和她離婚。[20]
曹操離開舞陰縣後，南陽郡、章陵郡治下諸縣多叛歸張繡。曹操派從弟曹洪率軍攻打、收復之，被張繡、劉表軍所敗，只得退屯葉縣。張繡、劉表軍數次攻打葉縣的曹洪，不能克。[21]
十月，曹操攻張繡，親率軍到宛城。在淯水岸邊，他紀念先前對張繡作戰陣亡的將士，期間哭得感動了在場眾人。[22]
建安三年（198年）正月，曹操回到許都。三月，尚書荀攸勸曹操：「張繡與劉表聯合，互為犄角之勢，但是張繡人馬靠劉表供給，時間一久，劉表力不能支，必然與張繡分裂。我不如緩兵以待其變；若急切進攻，劉表必拼死相救，我軍不易取勝。那時就會形成進退維谷之勢。」曹操不聽，又率于禁、陷陳都尉樂進等圍攻張繡於穰城。五月，劉表果然派援軍助張繡，斷絕曹操軍後路。[24]
當時，曹操得知敵對軍閥袁紹謀士田豐建議袁紹趁曹操不在許都，襲擊都城，迎獻帝到自己的根據地鄴城。曹操趕緊解穰縣之圍，準備回許都。[25]但張繡來截擊，他撤軍受阻，就命軍隊連營撤退，防備敵軍進攻。曹操寫信給留守許都的謀士荀彧：「就是賊來追我，日行數里，我也有辦法對付他們。等我到了安眾，一定擊破張繡。」當曹操到安眾縣，張繡、劉表軍占據前後要地，曹操軍前後受敵。曹操命軍隊趁夜秘密挖地道運回輜重，自己設下伏兵。[26]
天亮後，張繡得知曹操軍營空了，以為曹操已經逃跑，於是想率軍追殺。但賈詡警告他不要追殺，且預言其若追殺必敗。張繡沒聽從而進軍。曹操從弟曹仁以議郎督騎，隨征旁縣，俘虜其男女三千餘人；曹操被追殺士卒喪氣之際，曹仁率將士奮戰，曹操壯之，於是擊退張繡騎兵進攻。屯汝南西界的振威中郎將李通率兵乘夜拜見曹操，曹操得以復戰，李通為先登，果然如賈詡所料，張繡被曹操伏擊後大敗而還。[27][28]曹操拜李通為裨將軍，封建功侯。張繡敗回後，賈詡又建議他再攻曹操，且預言這次必勝。張繡說：「我上次沒聽公的話，致有此敗。我已經敗了，怎能再追？」賈詡答：「兵勢有變，趕緊再攻，必勝。」張繡信了，收集散卒再追曹操，果然勝了。[29]
戰後，張繡問賈詡：「我張繡以精兵追殺曹操正在撤退的軍隊，公說必敗；我以敗軍攻打他得勝的軍隊，公卻說必勝。公的預言看起來與預期相反卻都應驗了，為什麼呢？」賈詡答：「這很容易理解。將軍雖然善於用兵卻不是曹公的對手。曹公撤軍時肯定親自斷後，即使您的軍隊精銳，曹操作為主將也比您優秀，他的軍隊也和您的一樣精銳。所以我知道必敗。曹公攻打將軍並無失策，也沒盡力就退了，必是因為國內有變。他已經打敗將軍，肯定輕軍速回，即使留下諸將斷後，曹操諸將雖然勇敢卻不是將軍的對手，所以即使用敗軍與之作戰我也知道必勝。」張繡服氣。[30]
七月，曹操回到許都。荀彧問曹操寫信之際如何得知必可敗張繡，曹操答：「敵軍想阻攔我軍撤退，迫使我軍在死地作戰，我因此知道必勝了。」[31]
都尉許褚從征張繡，先登，斬首萬計，遷校尉。
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建安四年（199年），[32]曹操、袁紹即將進行官渡之戰之際，袁紹派使者去見張繡，建議結盟對抗曹操。張繡想同意，但賈詡告訴袁紹使者：「回去謝絕袁本初：『你連弟弟（袁術）都容不下，怎麼容天下國士？』」[33]
張繡驚懼：「何至於此！」秘密問賈詡：「這樣我們應當如何？」賈詡答：「不如從曹公。」張繡說：「袁強曹弱，我又與曹操為仇，從曹會如何？」賈詡答：「這就是應該從曹的原因。曹公奉天子令天下，這是第一個原因。袁紹強盛，您人少，即使從袁，袁紹不會重視您。曹操軍隊較少，得到我軍必喜，這是第二個原因。有霸王之志者，肯定會放棄私怨，以在四海之內彰顯自己的明德，這是第三個原因。希望將軍不要再懷疑了。」張繡聽了，率軍歸順曹操。[34]
十一月，張繡率眾投降曹操。張繡到後，曹操握住他的手，為他設宴，封他為列侯，[35]拜揚武將軍，為兒子曹均娶張繡的女兒。[36]在官渡之戰中，張繡為曹軍力戰，升遷為破羌將軍。[37]
在光榮遊戲《真·三國無雙系列》中為可玩階段，為典韋故事模式的亮點。如玩家沒扮演典韋，典韋將在此階段最後亮相，在隨後的階段中不再出現。在《真·三國無雙6》中，曹操從城堡逃跑後與夏侯惇、許褚攻打張繡，最終獲得賈詡。如張繡被曹操打敗，則不詳他是被曹操所殺或從戰鬥中撤離。
- 蔡東藩：乃宛城既下，遽為一孀婦所迷，流連忘返，幾至身死繡手，坐隳前功。《後漢演義·第七十五回》
- 陳壽《三國志》
- 羅貫中《三國演義》
- 裴松之《三國志注》
- 司馬光《資治通鑑》
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