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季戊四醇(分子式:C(CH2OH)4),多元醇類有機物,學名「2,2-雙(羥甲基)-1,3-丙二醇」。
季戊四醇 | |
---|---|
IUPAC名 2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol | |
英文名 | Pentaerythritol |
別名 | 四羥甲基甲烷 |
縮寫 | THME、PETP |
識別 | |
CAS號 | 115-77-5 |
ChemSpider | 7984 |
InChI |
|
InChIKey | WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH |
性質 | |
化學式 | C5H12O4 |
摩爾質量 | 136.15 g·mol−1 |
外觀 | 白色固體 |
熔點 | 260.5 °C |
沸點 | 276 °C (30 mmHg) |
溶解性(水) | 5.6 g/100 mL (15 °C) 77.2 g/100 g (97 °C) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
季戊四醇是白色或淡黃色的結晶粉末,稍溶於乙醇,溶於水、甲醇、甘油、乙二醇、甲酰胺,不溶於丙酮、苯、石蠟、醚和四氯化碳。易被一般有機酸酯化,與稀氫氧化鈉溶液同煮無反應。
可由甲醛和乙醛在碳酸鈉/氫氧化鈉(鈉法)或氫氧化鈣(鈣法)存在下發生羥醛縮合生成3-羥基丙醛,後者在α-碳原子上繼續與兩分子甲醛反應得三羥甲基乙醛,再進一步發生Cannizzaro反應得到季戊四醇。[1]反應的副產物有雙季戊四醇和三季戊四醇等。[2]
季戊四醇主要用在塗料工業中,可用以製造醇酸樹脂塗料,能使塗料膜的硬度、光澤和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料,並可制乾性油、陰燃性塗料和舫空潤滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的潤滑劑和聚氯乙烯增塑劑,其環氧衍生物則是生產非離生表面活性劑的原料。季戊四醇易與金屬形成絡合物,也在洗滌劑配方中作為硬水軟化劑使用。此外,還用於醫藥、農藥等生產。[3]
季戊四醇分子中含有四個等同的羥甲基,具有高度的對稱性,因此常被用作多官能團化合物的製取原料。由它硝化可以製得季戊四醇四硝酸酯(太安,PETN),是一種烈性炸藥;酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯(PETA),用作塗料。[4]
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